Glyndŵr tentou tomar medidas legais em 1400, mas o tribunal lhe disse para dar a terra à Grey. Grey também não disse a Glyndŵr que seus homens eram necessários para o serviço na Escócia até o último momento. Isto impossibilitou o Glyndŵr de enviar os homens ou mesmo de enviar uma explicação para não enviá-los. Recusar ou não seguir uma ordem do Rei foi traição. As terras do Glyndŵr seriam tomadas até que ele pudesse provar que era leal ao rei ou receber punição. Em 16 de setembro Glyndŵr e seus irmãos queimaram os bens de Grey. Durante três dias suas forças galesas atacaram o campo de Flintshire e Denbighshire. Em 24 de setembro, as forças de Glyndwr foram derrotadas em Welshpool.
De Grey pediu a Glyndŵr para uma reunião, mas chegou com uma grande força, e tentou capturar Glyndŵr. O Glyndŵr escapou e se escondeu, tornando-se um traidor aos olhos ingleses. O rei Henrique tomou a terra dos amigos de Glyndŵr e os entregou a John Beaufort, seu meio-irmão. A rebelião se espalhou por todo o País de Gales em 1402. Lord Grey foi feito prisioneiro pelas forças do Glyndŵr em uma emboscada perto de Ruthin, em janeiro.
Um resgate de 10.000 marcos foi pedido para ele. Lord Grey foi obrigado a prometer não lutar contra Glyndŵr novamente. O rei Henrique IV enviou 11 cavaleiros para se encontrarem com Glyndŵr. Eles pagaram o dinheiro para libertar Grey. Lorde Grey e sua família deveriam ter pago o dinheiro.
A família Grey vendeu o senhorio Ruthin ao rei Henrique VII em 1508, quando a família precisava de dinheiro. []
