Depois de cinco anos sem ir a lugar nenhum, Richard e Karen Carpenter quiseram assinar com uma gravadora, mas foram constantemente rejeitados. Joe Osborn, um baixista, tinha um estúdio de gravação e deixou Richard e Karen gravarem fitas de demonstração. Eles enviaram essas fitas demo para um homem chamado Herb Alpert. Herb Alpert apreciou a música de Richard e Karen e concordou em assinar as duas para sua gravadora, a A&M Records.
Em abril de 1969, Richard e Karen Carpenter assinaram com a A&M Records como "Carpenters". Eles também lançaram seu primeiro álbum naquele ano. Foi chamado de "Offering" (Oferta). Não tinha nenhuma canção popular lá, exceto uma canção chamada "Ticket to Ride". Quando a lançaram como single, a reação do público foi um pouco menor do que grande. Muita gente estava acostumada com a versão dos Beatles.
No ano seguinte, Herb Alpert recomendou uma canção chamada "(They Long to Be) Close to You". Depois de receber a música, Richard Carpenter trabalhou em arranjá-la para inventar seu próprio som. Esta canção foi o primeiro grande sucesso deles. Ela foi a número 1 na Billboard Hot 100.
Mais tarde naquele ano, os Carpinteiros gravaram outra música, chamada "We've Only Just Begun". Era originalmente para um comercial de um banco chamado "Crocker Bank", mas Richard viu potencial nele. Ele novamente começou a trabalhar no arranjo e a canção foi lançada. Finalmente, "We've Only Just Just Begun" a lançou como single, foi para o número 2 da Billboard Hot 100.
Ao longo de sua carreira, Karen e Richard continuaram a ser bem-sucedidos e liberam grandes solteiros. Todos eles foram colocados entre os 20 primeiros até 1977. Em 1977, ambos solteiros soltos apenas atingiram os 32º e 35º lugares. Seu último top 20 lançado em 1981 "Touch Me When We're Dancing" atingiu o máximo de 16º lugar. Isto foi visto como um "retorno" bem sucedido para os Carpinteiros, porém Karen faleceria apenas dois anos depois.
Karen também gravou seu primeiro e único álbum solo intitulado "Karen Carpenter" em 1979-1980, enquanto seu irmão Richard tirava um tempo para se recuperar de um vício em pílulas para dormir prescritas. O álbum não foi lançado durante a vida de Karen e permaneceria como um cofre da A&M até 1996, quando Richard Carpenter finalmente sentiu que era o momento certo para lançá-lo. Karen dedicou seu solo a seu irmão "Dedicado a meu irmão Richard... Com todo o meu coração"..." Os fãs de Karen tiveram uma reação mista ao seu álbum solo, mas a maioria acredita que o álbum foi forte o suficiente para ser lançado na época em que foi gravado e teria tido poucos sucessos fortes para a cantora. No entanto, Karen optou por arquivar o álbum depois que ele foi recebido negativamente pelos poderes que estão na A&M Records e seu irmão.