A Naka aprendeu a programar copiando e depurando código de videogame impresso em revistas. A experiência o fez querer estudar montadores e praticar a escrita de código durante suas aulas na escola. Depois de concluir o ensino médio, Naka decidiu deixar a universidade e permanecer em sua cidade natal.
Por volta de 1983, Naka viu que a Sega estava procurando por assistentes de programação. Ele decidiu candidatar-se. Após uma breve entrevista, ele começou a trabalhar para a Sega em abril de 1984. Sua primeira tarefa foi desenhar mapas e verificar disquetes para um jogo chamado Road Runner para o SF-7000. Naka não se lembra se o jogo alguma vez foi lançado. Seu primeiro grande projeto foi um jogo chamado Girl's Garden. Ele e Hiroshi Kawaguchi o criaram juntos como parte de seu processo de treinamento.