O furacão Lenny foi o último grande furacão, furacão, chamado tempestade e depressão da temporada de furacões do Atlântico de 1999. Há três razões principais para se lembrar de Lenny. Primeiro, foi o mais forte furacão do Atlântico em novembro; segundo, os danos que causou em Porto Rico e nas Ilhas Virgens e terceiro, moveu-se da forma oposta à que as tempestades geralmente se moviam através do Mar do Caribe. Algumas pessoas no Centro Nacional de Furacões o apelidaram de "Lenny da Maneira Errada". Lenny deixou $330 milhões em prejuízos, este valor provavelmente não é todo o prejuízo. Isto porque foi relatado apenas para territórios dos EUA, como Porto Rico e Ilhas Virgens Americanas.