É justo dizer que o Vettriano é controverso. Os críticos profissionais de arte não parecem gostar de seu trabalho, mas o público gosta. Ele é um dos pelo menos três artistas britânicos modernos a ganhar muito dinheiro com suas obras.
Em 1989, Vettriano teve duas telas na exposição anual da Royal Scottish Academy. As duas pinturas vendidas no primeiro dia e Vettriano foi abordado por várias galerias. Seguiram-se outras exposições em Edimburgo, Londres, Hong Kong e Joanesburgo. Em novembro de 1999, o trabalho de Vettriano foi exibido pela primeira vez em Nova Iorque, quando 21 pinturas foram expostas na Feira Internacional de Artes do Século XX no The Armory. Mais de 40 colecionadores do Reino Unido voaram para o evento e 20 pinturas foram vendidas na noite de abertura.
Suas pinturas de cavalete custaram entre £48.000 e £195.000 novos. De acordo com The Guardian, ele ganha £500.000 por ano em royalties de impressão. A pintura de Vettriano de 1992, The Singing Butler, tem sido a imagem mais vendida na Grã-Bretanha. Em 21 de abril de 2004, a tela original de The Singing Butler foi vendida em leilão por £744.500. Ela havia sido rejeitada em 1992 pela exposição de verão da Royal Academy.
Em março de 2010, Days Of Wine And Roses foi inaugurado pelo primeiro ministro escocês Alex Salmond no Museu Kirkcaldy. A exposição foi então transferida para a galeria de Vettriano em Londres.
Em fevereiro de 2011, foi anunciado que o auto-retrato de Vettriano The Weight seria exibido na reinaugurada Galeria Nacional de Retratos da Escócia a partir de novembro de 2011, a primeira vez que ele expôs em uma galeria nacional. O vice-diretor Nicola Kalinsky disse que Vettriano era "uma figura que queremos em nossa parede há algum tempo por razões óbvias". O primeiro ministro, Alex Salmond, disse sobre Vettriano: "Ele é um artista maravilhoso, de considerável talento e realizações e este é um tributo magnífico ao lugar especial que ocupa no coração das pessoas na Escócia".
Em setembro de 2013, uma grande retrospectiva do trabalho de Vettriano foi inaugurada na Galeria e Museu de Arte Kelvingrove de Glasgow. Jack Vettriano: Uma Retrospectiva" funcionou até 23 de fevereiro de 2014 e apresentou mais de 100 obras.
