Woodstock '99 foi o segundo festival de música (depois de Woodstock '94) que tentou copiar a sensação do festival original de Woodstock. Ele foi realizado entre 22 e 25 de julho de 1999, em Roma, Nova Iorque, a 320 quilômetros do evento original.
Ao contrário do Woodstock original e do Woodstock '94, este teve vários problemas que se tornaram mais famosos do que o evento real. Primeiro, estava muito quente na área, muitas vezes atingindo 38°C e a área, uma antiga base aérea, não tinha árvores para manter as pessoas frescas. Em segundo lugar, as pessoas não podiam trazer seus próprios alimentos e bebidas para o festival, e tinham que comprar de vendedores de alimentos no festival, o que era muito caro, custando $12 por uma única fatia de pizza, e um frasco de 590ml de água custava $4. Em terceiro lugar, havia uma quantidade muito pequena de banheiros para todas as pessoas, e em pouco tempo, eles estavam quebrados.
O festival também teve um grande problema de violência, incluindo o público arrancando compensado das paredes durante a apresentação da música "Break Stuff" do LimpBizkit. Em uma ocasião, um grupo distribuiu velas para uma vigília à luz de velas, mas o público em vez disso as usou como uma fogueira, atirando garrafas de água para queimar mais tempo.