Henman subiu na classificação muito rapidamente. Em 1994, um ano após ter se tornado profissional, ele estava em 200º lugar no mundo. Em 1996, ele estava entre os trinta primeiros. Em 1995, ele se tornou o primeiro jogador a ser desclassificado do torneio de Wimbledon. Por estar zangado durante uma partida, ele bateu a bola com muita força em uma garota da bola e ela bateu na cabeça dela.
Em 1998, ele foi classificado como um dos dez melhores tenistas do mundo. No mesmo ano, ele também chegou à semifinal de Wimbledon. Em 2001, ele teve um bom ano em Wimbledon, vencendo Roger Federer em sets retos. Ele chegou à semifinal apenas para ser derrotado pelo eventual vencedor Goran Ivanišević. Em 2004 ele chegou às semifinais de Roland Garros na França, mas perdeu para Guillermo Coria. No final de sua carreira, Henman não jogou tão bem. Ele acabou caindo para 63 no ranking mundial. Em 2005 foi eliminado do segundo turno de Wimbledon por Roger Federer. Ele também teve muitas lesões nesta época, incluindo muitas em pontos importantes nas partidas.
Ele obteve uma EFC em 2003 e foi pintado pelo artista real Christian Furr em 2005[].
O último Wimbledon de Henman foi uma decepção. Ele saiu no segundo turno para Feliciano López, da Espanha. Pouco depois, ele anunciou sua aposentadoria. Em 23 de agosto de 2007, ele deu uma coletiva de imprensa para oficializar sua aposentadoria.
