A temporada 2008-09 da NHL foi a 91ª temporada da Liga Nacional de Hóquei. Foi a primeira temporada desde antes até o bloqueio de 2004-05 na qual cada time jogou entre si pelo menos uma vez durante a temporada, após três temporadas em que os times só jogaram contra duas divisões na outra conferência (uma divisão em casa e uma na estrada). As finais da Stanley Cup terminaram em 12 de junho, com os PittsburghPenguins assumindo o campeonato. O Montreal Canadiens sediou o 57º Jogo All-Star da NHL no Bell Centre em 25 de janeiro de 2009, parte das comemorações da 100ª temporada do Canadiens.