2008–2009: Primeiras estações
Durante os primeiros leilões de jogadores para a temporada inaugural do IPL realizados em janeiro de 2008, a franquia Chennai comprou uma série de estrelas do críquete contemporâneo, como Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan e Michael Hussey. Dhoni tornou-se o jogador mais caro do leilão, pois a franquia Chennai o comprou por $1,5 milhões. A franquia nomeou Dhoni como o capitão do time e nomeou Kepler Wessels como o treinador principal. Eles jogaram seu primeiro jogo em 19 de abril de 2008 contra o Kings XI Punjab em Mohali. O Super Kings venceu o jogo por 33 corridas depois de marcar 240/5 em 20 overs, o maior total do torneio, um recorde superado por eles mesmos em 2010. Os Super Kings terminaram a etapa do campeonato com oito vitórias em 14 jogos e terminaram em terceiro lugar na tabela de pontos. Batendo primeiro, os Super Kings marcaram 163/5 em 20 overs e perderam o jogo por 3 postigos na entrega final da partida.
Na temporada 2009, os Super Kings terminaram com 17 pontos em 14 jogos e conquistaram o segundo lugar na tabela do campeonato. No entanto, nas semifinais, suas esperanças de entrar na final pela segunda vez foram esmagadas pelos Royal Challengers, que os venceram por 6 postigos.O estreante do Super Kings Matthew Hayden, que marcou 572 corridas em 12 entradas, com 5 meio-séculos a uma média de 52 e taxa de strike de 145, ganhou o Orange Cap pelo artilheiro da temporada e também foi eleito Jogador do Torneio.
2010: IPL e CLT20 ganham duas vezes
Em 2010, os Super Reis lutaram no primeiro semestre da temporada regular, vencendo apenas duas das sete partidas. Eles venceram quatro das cinco partidas seguintes na temporada, principalmente devido aos esforços de Murali Vijay e Suresh Raina. Após uma derrota em casa para os Daredevils de Delhi, os Super Reis ficaram com uma partida obrigatória contra o Kings XI Punjab em Dharamsala. O Super Kings venceu a partida por seis postigos ao perseguir o alvo de 193 com duas bolas de sobra, com o capitão Dhoni marcando 54 das 29 bolas invictas. Chennai ficou com o terceiro lugar, pois teve a melhor média de aproveitamento das quatro equipes que terminaram com 14 pontos. Na semifinal, o Super Kings marcou um modesto 142/7 em 20 overs contra os defensores campeões Deccan Chargers. Mas um feitiço de boliche inspirado de Doug Bollinger (4/13 em quatro overs) fez o maior dano, já que os Chargers foram eliminados por 104. Isto deu aos Super Reis uma vitória de 38 corridas que os levou à final. Os 57 (35) do Suresh Raina ajudaram os Super Reis a se recuperarem de 68/3 depois de 12 overs para colocar 168/5 no final de seus 20 overs. Em seguida, a dupla de spin de Ravichandran Ashwin e Muralitharan concedeu apenas 41 corridas nos 8 overs feitos entre eles para ajudar o Super Kings a vencer o jogo por 22 corridas e garantir seu primeiro título IPL.
Na Liga dos Campeões, os Super Reis foram colocados no Grupo A junto com os campeões das competições Twenty20 da Austrália, África do Sul, Nova Zelândia e Sri Lanka. Na semifinal em Durban, os Super Reis venceram os rivais do IPL, Royal Challengers Bangalore, por 52 corridas. Raina venceu o Homem da partida por sua invencibilidade de 94 bolas em 48. Os Super Kings jogaram sua primeira final CLT20 em Joanesburgo, onde derrotaram os Chevrolet Warriors por 8 postigos, tornando-se a primeira equipe IPL a vencer o CLT20. Murali Vijay ganhou não apenas o Homem da Partida na final por suas 58 bolas, mas também o Morcego de Ouro por marcar o maior número de corridas no torneio e Ashwin, que era o melhor jogador de postigos, foi considerado o Jogador da Série. No final da temporada, Matthew Hayden decidiu se aposentar do IPL.
Temporadas 2011-2015
Em 2011, quando duas novas equipes foram adicionadas ao IPL, o Conselho de Administração do IPL declarou que cada franquia poderia manter um máximo de quatro jogadores de seu plantel, dos quais apenas três poderiam ser jogadores indianos, e o resto dos jogadores internacionais seriam colocados no mega-leilão. A franquia Chennai, interessada em ter o mesmo conjunto de jogadores principais, reteve o capitão MS Dhoni, o vice-capitão Suresh Raina, Murali Vijay e Albie Morkel, por um total de US$ 4,5 milhões. No leilão, eles compraram de volta alguns de seus principais jogadores das temporadas anteriores como Hussey, Ashwin, Bollinger e Subramaniam Badrinath. No IPL 2011, eles perderam três de seus primeiros cinco jogos, o que os colocou no final da tabela de dez pontos, mas depois ganharam sete de seus oito jogos seguintes para terminar em segundo lugar e registrar uma vaga na fase de mata-mata. Eles enfrentaram o time mais bem colocado, o Royal Challengers Bangalore, na final das eliminatórias, que eles venceram por 6 pontos graças a uma invicta 73 do Suresh Raina. Na final, eles enfrentaram novamente os mesmos adversários, que foi disputada no Chepauk de sua casa. Vijay e Hussey fizeram uma parceria de 133 jogos em primeiro lugar que ajudou os Super Reis a lançar um total de 205/5. Seus lançadores, então, restringiram Bangalore a apenas 147 para levar os Super Kings ao segundo título consecutivo no IPL. Vijay foi premiado Homem da Partida por sua participação vencedora de 95.CSK também ganhou todos os seus jogos em casa naquela temporada, tornando-se o primeiro time do IPL a alcançar a façanha. Entretanto, na Liga dos Campeões mais tarde naquele ano, eles venceram apenas uma de suas quatro partidas da fase de grupos e terminaram na lanterna.
Em 2012, a franquia inscreveu o jogador indiano Ravindra Jadeja por 2 milhões de dólares no leilão dos jogadores. Eles tiveram um início bastante lento na temporada regular, ganhando apenas cinco de seus primeiros 12 jogos, o que os colocou em dúvida quanto à classificação para as finais. Depois venceram três de suas quatro últimas partidas e se classificaram para as Playoffs com uma melhor taxa líquida de corridas do que os Royal Challengers, que também terminaram com o mesmo número de pontos. No Eliminador, eles venceram os Mumbai Indians por 38 corridas antes de vencerem de forma abrangente os Delfos de Delhi Daredevils na final das eliminatórias por 86 corridas. Na final, os Super Reis foram derrotados por 5 postigos pelos Kolkata Knight Riders que perseguiram o alvo de 191 com duas bolas de sobra, negando assim aos Super Reis um hat-trick de títulos no IPL. Na Liga dos Campeões, mais uma vez eles não conseguiram passar da fase de grupos com duas vitórias e duas derrotas.
Em 2013, os Super Reis fortaleceram seu ataque ao boliche inscrevendo cinco jogadores de boliche estrangeiros e cinco indianos. Na temporada IPL, eles terminaram em primeiro lugar na tabela de pontos com 11 vitórias em 16 partidas e se classificaram para os Playoffs e 2013 CLT20. Esta foi a primeira vez em seis temporadas que os Super Kings lideraram a tabela de classificação do IPL. Durante a temporada, eles também igualaram o recorde do Royal Challengers Bangalore 2011 para a maioria das vitórias consecutivas no IPL (7 vitórias no trote). Na primeira Eliminatória em Delhi contra os índios Mumbai, os Super Reis lançaram 192/1 em 20 overs, pedalando em meio século invictos de Hussey (86* em 58 bolas) e Raina (82* em 42 bolas) antes de lançar seus adversários por 144 bolas. Assim, eles entraram na final do IPL pela quarta vez consecutiva, onde jogariam os mesmos adversários, os índios Mumbai, em Calcutá. Na final, batendo primeiro, os Índios Mumbai fizeram 148/9 em seus 20 overs. Em resposta, os Super Reis foram reduzidos a 39/6 em uma etapa antes que um meio século invicto do capitão Dhoni os levasse perto do alvo. Entretanto, os Mumbai Indians venceram a partida por 23 corridas para conquistar seu primeiro título IPL de sempre. O batedor de abertura do Super Kings Michael Hussey, que marcou 733 corridas naquela temporada com uma média de 52, ganhou o Orange Cap por mais corridas na temporada, enquanto o rounder Dwayne Bravo ganhou o Purple Cap por ensacar o maior número de postigos (32). O Super Reis ganhou a qualificação direta para o CLT20 2013, que foi realizado na Índia em setembro-outubro. Eles foram colocados no Grupo B ao lado de Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans e Trinidad& Tobago. Eles venceram seus três primeiros jogos antes de perder a partida final do grupo contra Trinidad & Tobago. Com 12 pontos em quatro partidas, os Super Kings avançaram para as semifinais, onde sofreram uma derrota de 14 corridas nas mãos do Rajasthan Royals em Jaipur.
Em 2014, os Super Kings começaram a temporada com uma derrota na partida de abertura, depois da qual venceram oito de suas nove partidas seguintes para ocupar a primeira posição na tabela de pontos. Entretanto, eles sofreram uma perda de forma no final da temporada regular que resultou em três derrotas consecutivas. Eles venceram seu último jogo da liga e terminaram em terceiro lugar na tabela de pontos e se classificaram para o Eliminador contra o quarto colocado Mumbai Indians. Eles venceram o Eliminador em Mumbai por 7 postigos e se classificaram para o Eliminador. No Qualificador contra os Reis XI Punjab, os Super Reis ganharam o arremesso e foram eleitos para o campo. O Punjab passou a marcar 226/6 em seus 20 overs. Os Super Reis, em resposta, conseguiram apenas 202/7 apesar de uma bola de 25 bolas 87 da Raina. Eles caíram fora do IPL, mas, por causa da terceira colocação, se qualificaram para o principal evento do CLT20 2014. Na fase de grupos do CLT20, os Super Reis ganharam duas partidas, perderam uma enquanto outra partida foi um sem resultado. Assim, com 10 pontos terminaram em segundo lugar na tabela de grupos e se classificaram para a semifinal onde enfrentaram a equipe invicta do outro grupo, o Kings XI Punjab. Depois de serem colocados para bater, os Super Reis lançaram 182/7 em 20 saldos graças ao Bravo que marcou uma bola de 39 bolas 67. Então seus arremessadores reduziram o Punjab para 34/6 no oitavo saldo, e o Punjab acabou sendo lançado para 117. Na final em Bangalore, os Super Reis enfrentaram os campeões do IPL Kolkata Knight Riders, que lhes fixaram uma meta de 181 em 20 overs. Raina guiou a corrida com 109 bolas em 62, ajudando a equipe a vencer por oito pontos e seu segundo título CLT20. O giro do Super Reis Pawan Negi que levou 5/22 durante o turno de Calcutá ganhou o Homem da Partida, e Raina, que terminou como a melhor corredora do torneio, foi premiada como Homem do Torneio.
Em 2015, antes do leilão dos jogadores, Chennai Super Kings entregou Ben Hilfenhaus, John Hastings, Vijay Shankar e David Hussey. No leilão eles compraram de volta Michael Hussey por um preço de Rs.1.5 crores. Eles também compraram Kyle Abbott, Irfan Pathan, Andrew Tye, Eklavya Dwivedi, Ankush Bains, Pratyush Singh e Rahul Sharma. Na final, eles perderam contra Mumbai.
