Em 1954 Baltimore, Wade "Cry-Baby" Walker é o líder de uma gangue de "Drapes", que inclui sua irmã adolescente Mona "Hatchet Face" Malnorowski, a selvagem e de espírito livre Wanda Woodward, e Milton Hackett, o filho nervoso de ativistas religiosos excessivamente zelosos. Sua habilidade de derramar uma única lágrima deixa todas as garotas loucas. Um dia depois da escola, ele é abordado por Allison Vernon-Williams, uma linda garota cansada de ser "quadrada", e as duas se apaixonam. Nesse mesmo dia, Cry-Baby se aproxima da parte "quadrada" da cidade para um show de talentos ("Sh-Boom", "A Teenage Prayer") no centro recreativo onde a avó de Allison recebe eventos, e se apresenta a ela, que é céptica em relação a seus motivos. Cry-Baby convida Allison para uma festa em Turkey Point, um ponto de encontro local para as cortinas.
Apesar do ceticismo de sua avó, Allison acompanha Cry-Baby até Turkey Point e canta com as cortinas ("Rei Cry-Baby"). Enquanto Cry-Baby e Allison contam um ao outro sobre suas vidas órfãs (o pai de Cry-Baby foi enviado para a cadeira elétrica depois de ser o "Bombista do Alfabeto" - um assassino que bombardeava lugares em ordem alfabética aeroporto, barbearia, etc.; os pais de Allison sempre faziam vôos separados para evitar que ela ficasse órfã se eles caíssem, mas um dia os dois aviões caíram), o namorado quadrado e ciumento de Allison, Baldwin, começa um motim. Cry-Baby é culpado pela briga e enviado a uma penitenciária, ultrajando todos os seus amigos e até a avó de Allison, que fica impressionada com a postura, os modos e o talento musical de Cry-Baby.
Como Lenora Frigid, uma menina com um fraquinho pelo Cry-Baby, mas constantemente rejeitada por ele, afirma estar grávida de seu filho, Allison se sente traída e retorna a Baldwin e às praças, embora sua avó a aconselhe a não se apressar em tomar uma decisão. Enquanto isso, na penitenciária, Cry-Baby faz uma tatuagem de lágrima. Ele diz ao tatuador, colega drapeador Dupree (Robert Tyree): "Fui ferido toda minha vida, mas lágrimas de verdade me lavam". Esta é para Allison, e eu quero que dure para sempre".
Eventualmente, Allison é persuadida pela recém-estabelecida aliança entre os Drapes e sua avó a apoiar Cry-Baby e se juntar à campanha para sua libertação ("Please, Mr. Jailer"). Cry-Baby é libertado mas imediatamente insultado por Baldwin que, após revelar que seu avô foi quem eletrocutou o pai de Cry-Baby, o desafia para uma corrida de galinhas. Cry-Baby vence, enquanto Baldwin frango fora, e se reencontra com Allison.
O filme termina com todos assistindo à corrida de galinhas chorando uma única lágrima, todos exceto Allison e Cry-Baby, que finalmente se soltaram do passado, permitindo que ele chorasse de ambos os olhos.
