O mandato prefeito em Chicago foi de um ano, de 1837 a 1863, quando foi aumentado para dois anos. Em 1907 foi novamente alongado para quatro anos, a duração atual. Até 1861, as eleições municipais foram realizadas em março. Naquele ano, a legislação as alterou para abril. Em 1869, porém, o período eleitoral foi alterado para novembro, e os prazos que expiravam em abril daquele ano foram alongados. Em 1875, o dia das eleições foi adiado para abril pelo voto da cidade para operar sob a Lei de Cidades e Vilas de 1872. Lester L. Bond era o prefeito interino quando Joseph Medill partiu para uma turnê pela Europa. Thomas Hoyne ganhou a eleição como prefeito, mas não pôde se tornar o prefeito, então a eleição se tornou nula. A partir de 1995, nenhum prefeito pode concorrer a um partido político, eles são considerados como não-partidários.