Chicago (/ʃɪˈkɑːɡoʊ/ ( ouvir), localmente também /ʃɪˈkɔːɡoʊ/), oficialmente a Cidade de Chicago, é a cidade mais populosa do estado americano de Illinois, e a terceira cidade mais populosa dos Estados Unidos. Tem uma população estimada de 2.705.994 habitantes (2018), é também a cidade mais populosa do Midwestern dos Estados Unidos. Chicago é a sede do condado de Cook, o segundo condado mais populoso dos Estados Unidos, com uma pequena porção do lado noroeste da cidade a entrar no condado de DuPage, perto do aeroporto de O'Hare. Chicago é a principal cidade da área metropolitana de Chicago, frequentemente referida como Chicagoland. Com quase 10 milhões de habitantes, a área metropolitana é a terceira mais populosa dos Estados Unidos.

Está localizada nas margens do lago de água doce Michigan, Chicago foi transformada numa cidade em 1837, perto de um porto entre os Grandes Lagos e a bacia hidrográfica do rio Mississippi. Cresceu rapidamente em meados do século XIX. Após o Grande Incêndio de Chicago de 1871, que destruiu muitos quilómetros quadrados e deixou mais de 100.000 desalojados, a cidade fez um enorme esforço para reconstruir. O boom da construção provocou um enorme crescimento populacional ao longo das décadas seguintes, e em 1900, menos de 30 anos após o grande incêndio, Chicago era a quinta maior cidade do mundo. Chicago tornou-se conhecida pelos seus padrões de planeamento urbano e de zoneamento, incluindo novos estilos de construção (incluindo a Chicago School of architecture), o desenvolvimento do City Beautiful Movement, e o arranha-céus com estrutura de aço. O primeiro arranha-céus do mundo, o Home Insurance Building, foi construído aqui em 1885.

Chicago é um centro internacional de finanças, cultura, comércio, indústria, educação, tecnologia, telecomunicações, e transportes. É um dos maiores mercados do mundo, criando 20% de todas as receitas apenas em mercadorias e futuros financeiros. O Aeroporto Internacional O'Hare da cidade está classificado como o quinto ou sexto aeroporto mais movimentado do mundo e o primeiro ou segundo nos Estados Unidos. A região tem também o maior número de auto-estradas federais e é o centro ferroviário do país. Chicago foi listada como cidade alfa global pela Rede de Pesquisa Globalização e Cidades Mundiais, e classificou-se em sétimo lugar em todo o mundo no Índice de Cidades Globais de 2017. A área de Chicago gerou 689 mil milhões de dólares em 2018. Para além disso, a cidade tem uma das economias mais diversificadas e equilibradas do mundo. Chicago é o lar de várias empresas da Fortune 500, incluindo Allstate, Boeing, Exelon, Kraft Heinz, McDonald's, Mondelez International, Sears, United Airlines Holdings, e Walgreens.

Os 58 milhões de visitantes nacionais e internacionais de Chicago em 2018 tornaram-na na segunda cidade mais visitada do país, em comparação com os 65 milhões de visitantes da cidade de Nova Iorque em 2018. A cidade foi classificada em primeiro lugar no Índice Time Out City Life de 2018, uma pesquisa global de qualidade de vida de 15.000 pessoas em 32 cidades.

Os marcos da cidade incluem o Millennium Park, o Caisda Marinha, a Milha Magnífica, o Instituto de Arte de Chicago, o Museum Campus, a Torre Willis (Sears), o Grant Park, o Chicago Riverwalk, o Museu da Ciência eIndústria, e o Jardim Zoológico Lincoln Park. Das muitas faculdades e universidades da área, a Universidade de Chicago, Northwestern University, e a Universidade de Illinois em Chicago são vistas como universidades de doutoramento de "maior pesquisa". Chicago tem equipas desportivas profissionais em cada uma das principais ligas profissionais, incluindo duas equipas da Liga Principal de Basebol.