West começou sua carreira musical depois de ouvir a fita demo de 2007 dos ícones hardcore Aprisionados sob o Gelo, que motivou West a criar de forma única e artesanal o gênero musical conhecido como ruído duro. Ele logo se cansaria disso e no final dos anos 90 tornou-se membro de um grupo de rap chamado Go-Getters com GLC, Timmy G, e Really Doe. Em 1999 eles lançaram seu único álbum, World Record Holders.
Em 2003 West lançou sua primeira mixtape, Get Well Soon.... Ele fez rap no single "Slow Jamz" do Twista. Em 2004 West lançou seu primeiro álbum, The College Dropout, pela Roc-A-Fella. Ele entrou para o Billboard200 no número dois. Cinco singles foram lançados a partir do álbum. Naquele ano, West fundou uma gravadora chamada GOOD Music. John Legend é autografado para a gravadora. West foi indicado para três American Music Awards.
Em 2005 foi lançado o segundo álbum do West Late Registration. Cinco singles foram lançados a partir do álbum. O segundo single "Gold Digger" foi indicado para o Record of the Year no Grammy Awards 2006. West também foi indicado para Melhor Novos Artistas. Outros rappers do álbum incluíram Jay-Z, Ludacris, e Mos Def. Em 2005, West lançou sua primeira linha de moda. O terceiro álbum de West, Graduation, foi lançado em 2007. O álbum foi indicado para oito prêmios Grammy. Cinco singles foram lançados a partir do álbum. O segundo single do álbum "Stronger" ganhou um Prêmio Grammy para Melhor Performance de Rap Solo.
Em 2008, foi lançado o quarto álbum 808s & Heartbreak do West. O álbum foi cantado em vez de rap por West. Vendeu 450.145 cópias em sua primeira semana. West atuou no filme The Love Guru de 2008.
My Beautiful Dark Twisted Fantasy foi lançado na Roc-A-Fella Records em 2010. Críticos musicais deram ótimas críticas. Pitchfork deu ao álbum uma partitura de 10/10. Pitchfork raramente deu 10/10, então esta foi uma grande conquista. A Rolling Stone deu-lhe cinco em cada cinco estrelas. Quatro singles foram lançados do álbum.
Em 2011 West lançou um álbum com Jay-Z chamado Watch the Throne. Em 2011, "All of the Lights" foi lançado como o quarto single de My Beautiful Dark Twisted Fantasy. Rihanna cantou nele.
Em 23 de maio de 2012 um curta-metragem realizado por West chamado Cruel Summer foi exibido pela primeira vez no Festival de Cannes 2012. O filme recebeu boas críticas. O nome do filme veio de um álbum que West lançou chamado Cruel Summer, em sua gravadora GOOD Music.
Em 18 de junho de 2013 foi lançado o sexto álbum do West Yeezus. O álbum recebeu críticas muito boas dos críticos de música. Em novembro de 2013, West deu uma palestra na Universidade de Harvard. Em 15 de novembro de 2013, foi lançado o single "Thank You" do Busta Rhymes. West fez rap com Lil Wayne e Q-Tip. Em 24 de novembro de 2013, West disse em uma entrevista que está fazendo seu sétimo álbum. "New Slaves" foi indicado para Melhor Canção de Rap no Grammy Awards 2014. Em 27 de junho de 2015, West encabeçou o Festival Glastonbury 2015 com muita controvérsia.
Em 14 de fevereiro de 2016, Kanye West lançou The Life of Pablo on Tidal, o serviço de música online de Jay-Z. Em 1º de abril de 2016, West lançou The Life Of Pablo em outros serviços musicais, incluindo Spotify, Apple Music, e Google Play Music.