Os dois personagens principais que estão dentro das letras são Wormwood, um demônio que tem o trabalho de levar seu "paciente" para longe do cristianismo (ou pelo menos fazer dele um cristão inútil). Screwtape é o tio de Wormwood e um demônio "alto".
Fita de fenda
Screwtape, um demônio e tio de Wormwood, ajuda Satanás e tudo o que ele representa. Ele chama o diabo de nosso Pai. Ele também luta contra tudo o que Deus representa, chamando Deus de Inimigo. Errado para ele é certo e certo para ele é errado. Por meio destas referências retrógradas, vemos a tentação de uma luz diferente. Como a Screwtape vê o mundo ao contrário, devemos sempre nos fazer as perguntas que Wormwood nunca deve deixar o paciente fazer, ou considerar cuidadosamente as coisas que o paciente nunca deve pensar.
Lewis escreve, no Prefácio, que ele não percebeu o Inferno e a "Baixaarquia" como uma antítese exata a Deus, que é Bom para Seu próprio bem, mas sim a uma "preocupação comercial completamente desagradável" na qual cada indivíduo está fora para seus próprios fins. Vemos um exemplo disso na carta 23, quando Screwtape revela sua verdadeira natureza a Wormwood.
Ironicamente, embora muitas das coisas que ele diz estejam biblicamente erradas, algumas das coisas que ele diz são, de acordo com a Bíblia, verdadeiras. Ele fala sobre a glória do céu quando o paciente é levado lá em cima, embora não entenda por que Deus as dá aos homens. Ele admite a Wormwood que não sabe o suficiente sobre seu Inimigo. Screwtape não consegue entender o amor e diz na Carta 18 que ele acredita que Deus deve ter outra razão oculta para salvar os homens, uma vez que todos são egoístas e não podem amar.
O Screwtape está sempre com medo de que Deus interceda e pare as tentações de Wormwood. Screwtape diz que quando o paciente pede ajuda a Deus, Deus sempre vem, então Screwtape é temeroso.
No início, a Screwtape pensa que a alma do paciente irá para o inferno. Entretanto, ele fica bravo quando Wormwood comete mais e mais erros. Ele sente que Deus está "ganhando a batalha".