De 1929 a 1930 Dashiell esteve romanticamente envolvida com Nell Martin, autora de contos e vários romances. Ele dedicou A Chave de Vidro a ela e, por sua vez, ela dedicou seu romance Os Amantes Devem Casar com Hammett.
Em 1931, Hammett iniciou um caso de 30 anos com a dramaturga Lillian Hellman. Esta relação foi mostrada no filme Julia. Hammett foi interpretado por Jason Robards e Hellman por Jane Fonda.
Ele escreveu seu último romance em 1934. Ele passou o resto de sua vida para o ativismo de esquerda. Ele foi um forte anti-fascista durante a década de 1930. Em 1937, ele se juntou ao Partido Comunista Americano.
No início de 1942, após o ataque a Pearl Harbor, Hammett voltou a alistar-se no Exército dos Estados Unidos. Ele era um veterano inválido da Primeira Guerra Mundial e vítima de tuberculose, mas foi autorizado a se alistar. Ele serviu nas IlhasAleutianas. Ele editou um jornal do Exército. Ele também teve enfisema. .
Após a guerra, Hammett voltou ao ativismo político. Ele foi eleito Presidente do Congresso dos Direitos Civis (CRC) em 5 de junho de 1946.
Durante a década de 1950, ele foi investigado pelo Congresso. Isto foi parte da tentativa do Senador Joseph McCarthy de identificar os comunistas. Ele se recusou a compartilhar informações e foi incluído na lista negra.