A Primeira Batalha de Winchester foi travada em 25 de maio de 1862, no Condado de Frederick e arredores de Winchester, Virgínia, durante a Guerra Civil Americana. A batalha foi uma vitória na Campanha do Major-General do Exército Confederado Thomas J. "Stonewall" Jackson através do Vale de Shenandoah. Jackson envolveu o flanco direito do Exército da União sob o Major General Nathaniel P. Banks. As forças da União recuaram através do rio Potomac para Maryland. Devido à confusão entre os comandantes confederados, Jackson foi incapaz de perseguir Banks até Maryland.