Mesmo com a adição dos chicanes, a segurança era uma preocupação no circuito. Uma das maiores preocupações era o canto Tamburello de alta velocidade e plano. Tamburello era muito acidentado e tinha muito pouco espaço entre a pista e uma parede de concreto. A parede protegia um riacho que corria atrás da curva. Em 1987, no Grande Prêmio deSan Marino, Nelson Piquet teve um acidente na esquina durante os treinos. Ele perdeu a corrida por causa de seus ferimentos. No Grande Prêmio de San Marino de 1989, Gerhard Berger bateu sua Ferrari em Tamburello depois que a ala dianteira se quebrou. O acidente foi tão pesado que o monobloco (o compartimento do piloto) se abriu. O carro pegou fogo. Os bombeiros e o pessoal médico foram trabalhar rapidamente. Por causa da resposta rápida, Berger sobreviveu apenas com queimaduras nas mãos. Berger só perdeu uma corrida, o Grande Prêmio de Mônaco. Outros pilotos, incluindo Michele Alboreto e Riccardo Patrese, também sofreram acidentes graves na esquina de Tamburello. Eles escaparam sem ferimentos graves.
Em 1994, ocorreram três acidentes graves em Imola. Durante o treino de sexta-feira, Rubens Barrichello bateu na cerca da Variante Bassa. Foi um acidente muito duro e ele ficou inconsciente por alguns minutos. Durante a sessão de qualificação no sábado, o austríaco Roland Ratzenberger caiu no Villeneuve Corner. Ele bateu quase de frente em uma barreira de concreto e recebeu uma lesão muito grave na cabeça. Ele foi levado para o hospital, mas morreu devido a ferimentos. Na corrida de domingo, o tricampeão mundial Ayrton Senna bateu em uma parede de concreto no canto Tamburello. Senna foi morto instantaneamente. Em dois acidentes não relacionados, vários espectadores e mecânicos também foram feridos durante a corrida.
Em resposta às mortes de Ratzenberger e Senna, foram feitas mudanças para tentar tornar o circuito mais seguro. A curva plana do Tamburello foi reduzida em velocidade. Também foi transformado em um varredor esquerda-direita. Uma armadilha de cascalho foi acrescentada ao espaço limitado na parte externa da curva. A curva Villeneuve também foi desacelerada e uma armadilha de cascalho foi adicionada. Para manter parte do caráter do circuito antigo, a chicane lenta na Acqua Minerale foi eliminada. Muitos dizem que a nova configuração do circuito não é tão boa quanto costumava ser, como resultado das novas chicanas em Tamburello e Villeneuve.
Outra modificação feita foi na Variante Alta. A Variante Alta está no topo da colina que leva a Rivazza. Tem o ponto de frenagem mais difícil na volta. Os passeios eram muito altos, e os motoristas freqüentemente os atingem. Isto muitas vezes causava danos aos carros e às vezes levava a acidentes. Antes do Grande Prêmio de 2006, os meios-fios eram baixados e a própria curva era apertada para reduzir a velocidade.
Alguns haviam reclamado da má qualidade das instalações (edifícios e áreas de trabalho) em Imola. O Grand Prix de San Marino foi eliminado do campeonato de Fórmula 1 depois de 2006.