Em 1947, Leonard Chess comprou um selo chamado Aristocrat Records. Em 1950 Leonard trouxe seu irmão Phil e eles renomearam o selo para a Chess Records. O primeiro lançamento foi "My Foolish Heart" b/w "Bless You", de Gene Ammon, que se tornou um sucesso. Em 1952 eles começaram a Checker Records para tocar no rádio porque as estações só tocavam um número limitado de músicas de um selo e em dezembro de 1955 a Argo Records começou a tocar música jazz. O primeiro LP foi produzido em 1958.
No início Leonard Chess era o produtor, mas mais tarde o negócio foi tratado por Ralph Bass para a seção gospel e Willie Dixon para blues. Dixon escreveu muitas músicas que se tornaram hits e também tocou baixo em muitas gravações. O selo também era famoso por seus músicos de sessão que tocaram na maioria das gravações soul da empresa em Chicago, como o baterista Maurice White e o baixista Louis Satterfield, ambos mais tarde moldaram o grupo funk Earth, Wind, & Fire, os guitarristas Pete Cosey, Gerald Sims e Phil Upchurch, o pianista Leonard Caston, mais tarde produtor da Motown e organista Sonny Thompson. 1953 eles começaram a trabalhar em conjunto com o serviço de gravação Memphis de Sam Phillips. Um dos músicos de Memphis foi Howlin' Wolf, que fez muitos sucessos para o Xadrez.
Em 1969 a gravadora foi vendida para a General Recorded Tape (GRT) e 1972 a única parte do negócio que ainda existia era o estúdio de gravação, Ter-Mar Studios. Em meados dos anos 80, o catálogo da Chess Records foi vendido para a MCA Records. O 50º aniversário da Chess Records foi comemorado por uma série de Cds com grandes artistas que haviam gravado para o Xadrez. Nos anos 2000, a editora de edição limitada da Universal, Hip-O Select começou a lançar uma série de conjuntos de caixas celebrando o trabalho de artistas de Xadrez como Muddy Waters, Little Walter, Bo Diddley e Chuck Berry.
