Na época medieval, a área de Cavan fazia parte do Leste de Bréifne depois de sua família Gaélica dominante. Esta era uma divisão do Reino de Bréifne do século XI. Por esta razão, o condado também é às vezes conhecido como o condado de Breffni. A paisagem natural das colinas de drumlin e de loughs fez uma boa defesa contra os invasores.
Historicamente, Cavan era parte da província ocidental de Connacht, mas foi transferida para Ulster em 1584 quando Bréifne foi contratado e se tornou o condado de Cavan. No sul, a área de Lough Sheelin fazia parte de Leinster até o final do século XIV.
Partes da Cavan estavam sob influência normanda a partir do século XII. Os restos de vários edifícios da época ainda podem ser vistos em Castlerahan e no Castelo Clogh Oughter. Há também alguns restos de abadias primitivas no condado, como em Drumlane e na Ilha Trinity.
A Plantation of Ulster de 1610 viu o assentamento e as origens de várias cidades novas dentro do condado como Bailieborough, Cootehill, Killeshandra e Virginia. As cidades existentes, tais como Cavan e Belturbet, tornaram-se com o tempo mais importantes como centros comerciais. Guerras destinadas a tentar desestabilizar a Plantação apenas levaram a novas plantações de colonos ingleses e escoceses no condado e ao início de uma próspera indústria de linho e linho.
