Para um projeto paralelo à sua banda Nickel Creek, Chris Thile sabia que queria formar uma banda de cordas de cinco peças que incluísse bandolim, violino, banjo, guitarra acústica e contrabaixo. Thile também queria que a banda apresentasse seu amigo e violinista Gabe Witcher, mas não sabia que tipo de banda ele queria que ela fosse. No Festival de Bluegrass de Telluride, no Colorado, Thile conheceu o banjo Noam Pikelny e depois disse que "cada nota que ele tocava era algo que eu gostaria de ter tocado". Naquela época, Thile decidiu que queria "colocar [seu] selo" na banda normal de bluegrass. Thile queria encontrar cinco pessoas para fazer a banda de cinco peças que ele planejava. Ele já havia encontrado violinistas, banjo e bandolinistas, então ele só tinha que encontrar contrabaixistas e guitarristas acústicos. O baixista que Thile procurava era Greg Garrison, um amigo de Noam Pikelny. Antes disso, Pikelny tinha tocado com Garrison na banda Leftover Salmon. O guitarrista que Thile precisava se tornou Chris Eldridge, famoso como membro dos Infames Stringdusters. As cinco pessoas se encontraram em Nashville em um dia de 2005 e decidiram "fazer algo musical juntos". Alguns dias depois, o grupo se reuniu novamente "para largar uma tonelada de dinheiro, beber muito vinho, comer bifes e [falar] sobre nossas relações fracassadas". Nessa noite, eles formaram uma banda de bluegrass.
Alguns meses mais tarde, o grupo decidiu gravar um álbum. O álbum foi gravado em dois dias no Sear Sound Recording Studios, em Nova York. O álbum não foi feito digitalmente, mas da maneira antiga: em fita. Em uma entrevista com a revista Guitar Player dos Estados Unidos, Chris Thile falou sobre como foi gravado "How to Grow a Woman from the Ground":
| “ | Foi gravado na Sear Sound em Nova York usando dois microfones antigos da Telefunken ELA M 251 E mics em um pré-amplificador Forsell Technologies FetCode. A maior parte foi gravada no mesmo Studer 1" de duas faixas que foi usado para misturar a bandaSgt.Pepper's Lonely Hearts Club Band! Tudo foi rastreado ao vivo, e decidi nunca mais gravar usando fones de ouvido, a menos que fosse absolutamente necessário. Usar fones de ouvido é besteira*t, porque você está em seu próprio pequeno mundo tocando para uma mixagem que ninguém jamais ouvirá, a não ser você. Qual é o objetivo? | ” |
How to Grow a Woman from the Ground foi produzido por Thile, e os únicos músicos do álbum foram a banda que Thile escolheu. A banda foi mais tarde chamada de "How to Grow a Band".