1981–1999: Início de vida e carreira
Thile nasceu em Oceanside, Califórnia, em 1981. Quando ele tinha dois anos, sua família começou a ir para That Pizza Place, onde ele ouvia a banda Bluegrass Etc. de John Moore. Quando Thile tinha quatro anos, sua família se mudou para Idyllwild, Califórnia.
Ele começou a tocar bandolim aos cinco anos de idade. Ele teve aulas com John Moore. Quando Thile tinha oito anos, Nickel Creek foi formado. Depois de tocar muitos festivais de música com Nickel Creek, ele venceu o concurso nacional de bandolim no Festival Walnut Valley em Winfield, Kansas, aos doze anos de idade.
Em 1993, a Thile foi contratada pela gravadora Sugar Hill. No ano seguinte, ele lançou seu primeiro álbum, Leading Off, e a maioria das canções foi escrita por Thile. Em 1997, Thile lançou Stealing Second e Nickel Creek lançou Here to There.
2000–2005: Vaguear e Enganar
Depois que Nickel Creek vendeu 500.000 cópias, Thile lançou Not All Who Wander Are Lost em 2001. O nome do álbum vem de uma citação no livro de J. R. R. Tolkien O Senhor dos Anéis. O álbum teve participações de convidados de seus companheiros de banda de Nickel Creek, assim como Stuart Duncan, Béla Fleck, Edgar Meyer, Jerry Douglas e Bryan Sutton.
Em 2003, Thile e o bandolinista Mike Marshall fizeram um álbum em dueto chamado Into the Cauldron, que teve capas de artistas de Charlie Parker a Bach. No ano seguinte, Thile lançou Deceiver, um álbum pop no qual ele mesmo tocou e escreveu cada canção. Ele tocou principalmente seu bandolim no álbum, mas também tocou guitarra elétrica, piano, bateria, violino, viola, violoncelo e baixo.
2006-presente: Punch Brothers
Em agosto de 2006, Nickel Creek anunciou em Billboard e em seu site oficial que iria fazer uma pausa indefinida, o que significa uma pausa por um período de tempo desconhecido.
Pouco antes disso, Thile formou a banda How to Grow a Band. Ele fez com eles o How to Grow a Woman from the Ground. Este foi o quinto álbum de Thile. Em uma entrevista com o Nashville City Paper, Thile falou sobre o início da banda:
| “ | "Nos reunimos uma noite só para largar uma tonelada de dinheiro, beber muito vinho, comer bifes e nos solidarizarmos com nossas relações fracassadas". Tínhamos chegado a tocar juntos alguns dias antes e tínhamos dito que precisávamos fazer algo musical juntos. Com nossos corações despedaçados, tornou-se mais urgente - nossas vidas tinham seguido o mesmo caminho por tanto tempo. Eu sabia que queria ter uma banda com Gabe [Witcher], mas não sabia se seria um conjunto de rock, uma coisa clássica acústica ambiciosa ou um grupo de bluegrass. Tocávamos, e havia uma conexão séria e instantânea. Então eu sabia que queria montar uma banda de bluegrass - uma com muito alcance, mas esteticamente uma banda de bluegrass". | ” |
Os membros da banda são Thile (bandolim), Gabe Witcher (violino), Chris Eldridge (guitarra), Greg Garrison (baixo), e Noam Pikelny (banjo). Bryan Sutton também tocou guitarra para a banda quando Chris Eldridge não pôde. Em 2007, a banda mudou seu nome duas vezes: primeiro para "The Tensions Mountain Boys" e depois para "Punch Brothers".
A Punch Brothers lançou seu primeiro álbum, Punch, na Nonesuch Records, em 26 de fevereiro de 2008. O álbum tem a canção "The Blind Leaving the Blind" de Thile, em quatro partes, juntamente com outras canções originais.