O princípio isolobal (também conhecido como analogia isolobal) é uma forma de prever as propriedades de ligação dos compostos organometálicos. Na química organometálica, ele relaciona a estrutura dos ligantes orgânicos que podem se ligar a fragmentos moleculares inorgânicos. Roald Hoffmann descreveu os fragmentos moleculares como isolobal "se o número, as propriedades de simetria, a energia aproximada e a forma dos orbitais de fronteira e o número de elétrons neles presentes forem semelhantes - não idênticos, mas semelhantes". Pode-se prever a ligação e reatividade de uma peça menos conhecida a partir de uma peça mais conhecida se os dois fragmentos moleculares tiverem orbitais de fronteira similares, o orbital molecular de maior ocupação (HOMO) e o orbital molecular de menor desocupação (LUMO). Os compostos isoletais são análogos aos compostos isoeletrônicos que compartilham o mesmo número de elétrons de valência e estrutura. Uma representação gráfica das estruturas isolobais, com os pares isolobais conectados através de uma seta de duas pontas com metade de um orbital abaixo, é encontrada na Figura 1.
Por seu trabalho na analogia isolobal, Hoffmann recebeu o Prêmio Nobel de Química em 1981, que ele compartilhou com Kenichi Fukui. Em sua palestra sobre o Prêmio Nobel, Hoffmann destacou que a analogia isolobal é um modelo útil, porém simples. Ela falha em certos casos.
