Middlesex é um dos condados históricos da Inglaterra e o segundo menor por área. O condado já contiveram a rica e politicamente independente City de Londres em sua fronteira sul. O condado foi afetado pela expansão de Londres nos séculos XVIII e XIX. A partir de 1855, o sudeste foi administrado como parte de Londres. Quando os conselhos municipais foram inicialmente introduzidos na Inglaterra em 1889, cerca de 20% da área de Middlesex, e um terço de sua população, foi transferido para o condado de Londres.
Nos anos entre guerras, a cidade de Londres se expandiu ainda mais, com a expansão do transporte público e a criação de novas indústrias fora do interior de Londres.
Depois de uma Comissão Real de Governo Local na Grande Londres, Middlesex foi absorvida por uma Grande Londres ampliada em 1965. Apesar de seu desaparecimento como município administrativo, Middlesex ainda é usado como um nome de área. Foi mantida como um condado postal; é um componente opcional dos endereços postais. Ainda é considerado por muitos como uma área significativa, com suas próprias equipes no County cricket, rúgbi e outros esportes e passatempos.