A história começa no início dos anos 60. Um jovem construtor naval de Liverpool chamado Jude (interpretado por Jim Sturgess) viaja de navio para os Estados Unidos em busca de seu pai americano G.I. chamado Wes (interpretado por Robert Clohessy). Eles nunca se encontraram e seu pai não sabe que Jude existe. Enquanto procura seu pai em Princeton, Jude faz amizade com alguém chamado Max (Interpretado por Joe Anderson), um jovem rebelde de origem rica, e a irmã de Max Lucy (Interpretado por Evan Rachel Wood). Quando Max abandona a faculdade e se muda para Nova York, Jude vai com ele. Max trabalha como motorista de táxi, enquanto Jude tenta encontrar trabalho como um artista independente. Eles se tornam colegas de quarto em uma área boêmia da cidade onde dividem um apartamento com outras pessoas, incluindo uma mulher chamada Sadie (interpretada por Dana Fuchs) que é sua proprietária e que também está tentando se tornar cantora. Outras pessoas que vivem na mesma casa incluem Jojo (Tocado por Martin Luther McCoy), um guitarrista que chega de Detroit após a morte de seu irmão mais novo; e Prudence (Tocado por T.V. Carpio), uma jovem lésbica que pega carona para Nova York de Dayton, Ohio. Lucy se junta a elas no apartamento de Nova York depois que seu namorado é morto na Guerra do Vietnã.
Lucy e Jude começam a namorar, assim como Sadie e Jojo, o que deixa Prudence deprimida. Quando Max é enviado ao Vietnã, Lucy se envolve em um grupo antiguerra extremo, o que leva à tensão com os judeus não-políticos. Ele está descontente com o tempo que ela passa com o grupo político, suspeitando que seu líder, Paco (Logan Marshall-Green), é um homem que obsessivamente seduz e engana as mulheres. A arte de Jude e sua relação com Lucy começam ambas a se romper. Enquanto isso, Sadie formou uma banda chamada Sadie and the Poys Boys, com Jojo como seu guitarrista principal. Ela ganha a atenção de um empresário (James Urbaniak) que a assina com uma gravadora, mas ele quer que ela abandone sua banda de apoio. Isto leva a uma ruptura entre Sadie e Jojo, tanto musicalmente quanto romanticamente.
As diferenças entre Jude e Lucy crescem. Um dia, Jude entra nos escritórios do grupo político onde Lucy trabalha e é expulso depois de esmurrar Paco. Isto causa uma briga entre o casal, resultando na saída de Lucy de Jude. Jude a encontra em uma manifestação antiguerra na Universidade de Columbia, durante a qual muitos manifestantes, inclusive Lucy, são presos. Ao tentar ajudá-la, Jude também é presa. Embora Wes (o pai de Jude) convença a polícia a não tomar outras medidas para a atividade no protesto, ele não pode provar que Jude é seu filho, e Jude é enviado de volta para a Inglaterra.
Max está ferido no Vietnã e está emocionalmente e mentalmente perturbado por sua experiência de guerra, enquanto Lucy continua envolvida em seu grupo antiguerra que está se tornando cada vez mais violento. Depois que Lucy vai para a antiga sede de seu grupo antiguerra, ela descobre que Paco e alguns de seus seguidores estão fazendo bombas. Ela então decide deixar o grupo. Uma das bombas de Paco explode, destruindo o edifício. Jude lê sobre a explosão em um jornal de Liverpool e se preocupa que Lucy tenha morrido. Ele então ouve de Max que ela está viva, e ele arranja para voltar aos Estados Unidos corretamente e sem infringir a lei. Ele conhece Max, que o leva à sede musical de Sadie, onde está sendo realizado um show no telhado em estilo Beatles por Jojo, Sadie e sua banda cantando uma canção antiguerra (Não me decepcione). Lucy deveria estar lá para reencontrar Jude, mas ninguém consegue encontrá-la, e o grupo é forçado a sair quando a polícia chega. Mas Jude consegue voltar para o telhado e começa a cantar "Tudo o que você precisa é amor", seus olhos procuram a Lucy na multidão. O resto da banda também se esgueira de volta para o telhado e se junta a ele com suas vozes e instrumentos. Jude sorri tristemente e vira-se para sair do telhado, mas Max de repente aponta enquanto eles cantam, e Jude vira-se para ver Lucy de pé no telhado do outro lado da rua, cantando junto. Eles sorriem um para o outro com lágrimas nos olhos, e a tela se desvanece para as nuvens brancas e o céu azul.