O nome Piccadilly pode vir de um alfaiate chamado Robert Baker, no final do século 16 e início do século 17. Ele acumulou uma grande fortuna fazendo e vendendo piccadilly - colarinhos rígidos com bordas com vieiras e uma borda de renda, que estavam na moda na época. Com sua grande fortuna, ele comprou uma grande parte do que então era um país aberto ao oeste de Londres.
Após a restauração da monarquia inglesa em 1660, Piccadilly e a área ao norte (Mayfair) começaram a se desenvolver sistematicamente como uma localidade residencial de moda. Algumas das maiores mansões de Londres foram construídas no lado norte de Piccadilly: Clarendon House, Berkeley House (mais tarde Devonshire House) e a casa de Sir John Denham (mais tarde Burlington House) foram construídas no século 17. As mansões posteriores incluíram Melbourne House (agora The Albany), Apsley House, Bath House e Cambridge House. Vários membros da família Rothschild tinham mansões no extremo oeste da rua, e essa parte era conhecida coloquialmente como Rothschild Row.
Nos anos 1920, a maioria desses edifícios havia sido demolida ou estava em uso institucional. A ampliação do Park Lane e a formação do Hyde Park Corner como um importante sistema giratório de tráfego cortou o trecho oeste de Piccadilly, com o resultado de que a Apsley House se desprendeu dele.
A Piccadilly do século 21 não é uma das principais ruas comerciais de Londres, apesar da presença de várias lojas famosas. O Hotel Ritz está na rua, junto com alguns outros hotéis de luxo. Há também alguns escritórios e alguns apartamentos muito caros. Piccadilly é uma das ruas mais largas e retas do centro de Londres.
Coordenadas: 51°30′25″W 0°08′3208′32 / 51.50698°N 0.14235°W / 51.50698; -0.14235
