Em 1947, Hart começou sua carreira profissional de luta livre em Nova York. Ele começaria sua carreira com a Stampede Wrestling em 1967 até 1984.
Hart era mais conhecida por fundar e manusear a Stampede Wrestling. Ele ensinou muitos lutadores através de seu "The Dungeon" e criou uma dinastia pró-wrestling. Ele foi o pai de Bret e Owen Hart, assim como o avô de Natalya e David Hart Smith.
Muitas pessoas vêem Hart como os lutadores mais importantes e respeitados de todos os tempos.
Hart foi também um treinador que treinou Chris Jericho, Edge, Christian, Mark Henry, Chris Benoit, Abdullah o Carniceiro, Smith Hart, Bret Hart, Owen Hart, Brian Pillman, Jesse Ventura, Davey Boy Smith, David Hart Smith, Dynamite Kid, Gorilla Monsoon, Jim Neidhart, Junkyard Dog, Ken Shamrock, Lance Storm, Mark Henry, Natalya, Nikolai Volkoff, Roddy Piper e TysonKidd.
Hart se aposentou nos anos 90 depois de sofrer uma grave lesão na perna. Até sua aposentadoria, ele seria um comentarista ou treinador em seus últimos anos.