O General britânico Lord Cornwallis havia lutado contra os americanos em 1776 e 1777. Ele estava convencido de que os americanos não poderiam derrotar um exército britânico no campo. Em 1778, ele voltou à Inglaterra para cuidar de sua esposa, que morreu em fevereiro de 1779. Após alguns meses, ele voltou aos Estados Unidos para continuar a luta. Enquanto ele estava fora, houve uma mudança na estratégia britânica. Antes, os britânicos haviam se concentrado na derrota e na destruição do exército de Washington. Agora, desde que os franceses haviam se unido aos americanos, não era mais apenas uma rebelião, mas uma guerra mundial. Anteriormente, os franceses tinham ajudado os americanos com empréstimos e suprimentos de guerra. Agora a França e a Espanha estavam lutando contra os britânicos, que tinham que deslocar tropas da América do Norte para defender outros lugares. A nova estratégia era reconquistar as colônias do Sul, começando pela Geórgia. Os britânicos pensavam que até 50% da população do Sul era leal à Grã-Bretanha. Eles começariam com a Geórgia e se mudariam para o norte através das Carolinas para a colônia da Virgínia.
Na sua chegada à cidade de Nova York, Cornwallis foi nomeado segundo no comando do General Henry Clinton. Os dois generais não confiaram um no outro. Clinton estava convencido de que Washington iria atacá-lo em Nova York. Ele tinha medo de enviar tropas para casa e de ter que depender mais das milícias lealistas. Cornwallis estava pronto para avançar com as tropas que ele tinha. Clinton desconfiava que o retorno de Cornwallis da Inglaterra era para conseguir um comando para si mesmo. Na verdade, Cornwallis tinha conseguido uma comissão para substituir Clinton se Clinton repetisse suas ameaças de demissão.
Clinton enviou Cornwallis ao sul para recapturar Charleston, na Carolina do Sul, seguindo o novo plano. Logo, Cornwallis começou a agir independentemente de Clinton, que permaneceu seguro em Nova York. Cornwallis não ia jogar pelo seguro e avançar por passos cuidadosos como ele havia sido instruído. Quando ele viu uma chance de atacar o novo exército patriota sob o Major General Horatio Gates, ele o fez sem ordens, quase exterminando os americanos.
Cornwallis se moveu descuidadamente. Ele deixou unidades americanas, como a liderada por Francis Marion (chamada "Raposa do Pântano"), em sua retaguarda. O general americano Nathanael Greene notou isso imediatamente. Ele dividiu seu comando em unidades menores a fim de flagelar Cornwallis. Finalmente os dois exércitos se encontraram na Batalha de Guilford Court House, que nenhum dos exércitos venceu. Durante este tempo, Cornwallis não estava enviando mensagens para Clinton dizendo-lhe onde ele estava. Depois de Guilford Court House, Cornwallis se mudou para a costa da Carolina do Norte para descansar seus homens. Então, novamente sem ordens, ele decidiu marchar para o norte até a Virgínia. Frustrado com isso, Clinton enviou a Cornwallis uma série de mensagens contraditórias. A maioria delas foram redigidas como sugestões e não como ordens. Mas ele ordenou a Cornwallis que encontrasse uma posição defensável. Isto foi para que ele pudesse ser evacuado pela Marinha Real, possivelmente para a Filadélfia. Cornwallis decidiu-se pela comunidade de Yorktown e seus homens começaram a construir defesas lá em agosto de 1781 para esperar pela Marinha.
Em Nova York, Washington soube que o almirante francês François Joseph Paul de Grasse navegava para o norte, vindo das Índias Ocidentais. Rochambeau convenceu Washington de que eles poderiam atacar e derrotar Cornwallis. Os dois comandantes começaram a marchar para o sul para encontrar os 27 navios e 3.200 soldados de Grasse. Clinton soube disso e enviou uma frota naval britânica para a Baía de Chesapeake para cortá-los. Mas os franceses e americanos chegaram primeiro. Na Batalha do Chesapeake, a marinha francesa forçou os navios britânicos a voltarem para Nova York. Clinton avisou Cornwallis no início de setembro que logo enfrentaria as tropas americanas e francesas, mas prometeu-lhe reforços por via marítima. Clinton ainda não havia tomado conhecimento da vitória naval francesa e não sabia que não poderia resgatar Cornwallis por via marítima. No final de setembro, Washington e Rochambeau tinham cercado Yorktown. Cornwallis recebeu outra mensagem no final de setembro de Clinton dizendo-lhe que a ajuda estava a caminho. Cornwallis foi enganado novamente e pensou que ele só tinha que resistir por alguns dias.
