Na química orgânica, a torquoselectividade descreve reações eletrocíclicas que produzem um isômero mais do que o outro. Uma definição oficial é "a preferência por rotação interna ou externa de substitutos em reações eletrocíclicas conrotatórias ou disrotatórias". Em outras palavras, uma reação química é torquoseletiva se os grupos de átomos pendurados em um anel de átomos forem mais propensos a rodar em uma determinada direção durante a reação (em vez de serem igualmente propensos a rodar em ambas as direções possíveis). Ao invés disso, é mais seletividade além das regras Woodward-Hoffmann. O nome vem da idéia de que os substitutos em uma eletrociclização parecem girar durante a reação. A reação produz um único produto porque apenas uma direção de rotação foi permitida (ou seja, a direção de rotação sobre os substitutos foi favorecida). O conceito foi originalmente desenvolvido pela Kendall N. Houk.
Quando uma reação química fecha um anel, sua torquoselectividade é a mesma que a enantioselectividade. Um único enantiômero de um produto de ciclização é formado a partir do fechamento seletivo do anel do material de partida. Em um típico fechamento de anel eletrocíclico, a seleção para os modos de reação conrotatória ou desrotatória ainda produz dois enantiômeros. A torquoselectividade é uma discriminação entre esses possíveis enantiômeros que requer indução assimétrica.
A torquoselectividade também acontece em reações eletrocíclicas seletivas que quebram anéis abertos. As diferentes direções de rotação produzem isômeros estruturais distintos. Nesses casos, a tensão estéril é freqüentemente a força motriz para a seletividade. Estudos demonstraram que a seletividade também pode ser alterada pela presença de grupos doadores de elétrons e de retirada de elétrons.
A torquoselectividade também pode se aplicar a outros mecanismos, incluindo catalisadores ácidos chiral Lewis, indução por estereocentros vizinhos (caso em que a torquoselectividade é um caso de diastereoselectividade), e transferência de quiralidade axial para tetraédrico. Um exemplo de transferência de quiralidade axial-para-tetraédrica é mostrado abaixo para a reação de ciclização torquoselectiva da Nazarov de uma cetona de vinil alenil quiral.
