As regras Woodward-Hoffmann são um conjunto de regras da química orgânica para prever a estereoquímica das reações pericíclicas. As reações pericíclicas são geralmente reações de rearranjo onde a molécula é um anel (por exemplo, anel de benzeno). Elas foram escritas por Robert Burns Woodward (professor de química da Universidade de Harvard) e Roald Hoffmann (professor de química da Universidade de Cornell). Hoffmann recebeu o Prêmio Nobel de Química de 1981 por este trabalho, compartilhado com Kenichi Fukui, que desenvolveu um modelo semelhante. Woodward não compartilhou o prêmio porque ele morreu dois anos antes. Geralmente, o Prêmio Nobel é concedido somente a pessoas vivas. Woodward já havia ganho um Prêmio Nobel de Química por uma descoberta diferente.

Um artigo recente na revista Nature descreve como o estresse mecânico pode ser usado para remodelar as vias de reação química para levar a produtos que aparentemente violam as regras Woodward-Hoffman.