Estereoquímica
A estereoquímica é o estudo de como as moléculas são afetadas pela forma como seus átomos são dispostos no espaço. Também é conhecida como química 3D, pois a palavra estereoquímica significa tridimensional. Usando estereoquímica, os químicos podem trabalhar as relações entre diferentes moléculas que são compostas a partir dos mesmos átomos. Eles também podem estudar o efeito sobre as propriedades físicas ou biológicas que essas relações dão às moléculas. Quando estas relações influenciam a reatividade das moléculas, é chamada estereoquímica dinâmica.
Na química, algumas moléculas têm mais de um isômero. Isto significa que as moléculas podem ter formas diferentes, mesmo que todas as formas sejam compostas dos mesmos átomos. Existem dois tipos de isômeros. Os isômeros constitucionais têm os mesmos átomos, mas são unidos de forma diferente. Os isômeros estereoisômeros têm os mesmos átomos, são unidos da mesma forma, mas os átomos são dispostos de forma diferente no espaço. Uma parte importante da estereoquímica é o estudo das moléculas quirais. Estas moléculas parecem quase idênticas, exceto que uma molécula é a imagem espelho da outra.
Na maioria das ligações químicas, os átomos de uma molécula se movimentam livremente sem quebrar as ligações. Quando uma molécula tem uma ligação dupla ou uma estrutura de anel, a molécula pode ser classificada em diferentes isômeros. Estas são moléculas com a mesma estrutura química, mas com formas diferentes.
O estudo dos problemas estereoquímicos abrange toda a gama de produtos químicos orgânicos, inorgânicos, biológicos, físicos e supramoleculares.
Os diferentes tipos de isômeros. A estereoquímica é o estudo dos estereoisômeros
História
Louis Pasteur foi a primeira pessoa a estudar estereoquímica. Ele observou em 1849 que os sais de ácido tartárico coletados de equipamentos vinícolas podiam girar a luz polarizada plana, mas que os sais de outras fontes não o faziam. Esta propriedade era a única diferença entre os dois tipos de sal. Isso se deve ao isomerismo ótico. Em 1874, Jacobus Henricus van 't Hoff e Joseph Le Bel descobriram que a diferença era causada pela forma como os átomos se ligavam ao carbono em forma tetraédrica (quatro faces).
Usos da estereoquímica
A estereoquímica foi importante para resolver o desastre da talidomida nos anos 60. A talidomida é uma droga que foi produzida pela primeira vez em 1957 na Alemanha. Os médicos a usavam para tratar os enjoos matinais em mulheres grávidas. Mais tarde, a droga mostrou causar deformações em bebês. Um isômero da droga não era perigoso, mas o outro causava sérios danos genéticos aos embriões. No corpo humano, a talidomida sofre racemização: mesmo que apenas um dos dois estereoisômeros entre num corpo humano, o corpo muda parte dele para outro. O desastre da talidomida fez com que os governos testassem as drogas com mais cuidado. Pessoas selecionadas tomam novas drogas em um experimento (ensaio clínico) primeiro antes que a droga seja disponibilizada para uso público. A talidomida é agora usada como terapia para a hanseníase. As mulheres devem usá-la com contraceptivos para evitar a gravidez.
Descrevendo a estereoquímica de uma molécula
Quando um átomo pode ter outros átomos conectados a ele de mais de uma maneira, ele é chamado de estereocentro. Por exemplo, se um átomo de carbono tem quatro grupos diferentes ligados a ele, ele se torna um estereocentro.
As regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog fazem parte de um sistema para descrever a estereoquímica de uma molécula. Elas classificam os átomos ao redor de um estereocentro de uma maneira padrão. Isto permite que a posição relativa destes átomos na molécula seja descrita muito claramente. Uma projeção de Fischer é uma forma simplificada de mostrar a estereoquímica ao redor de um estereocentro.
Projeção de uma molécula tetraédrica sobre uma superfície plana.
Visualização de uma projeção Fischer.
Perguntas e Respostas
P: O que é estereoquímica?
R: Estereoquímica é o estudo de como as moléculas são afetadas pela maneira como seus átomos estão dispostos no espaço. É também conhecida como química 3D, pois a palavra estereoquímica significa tridimensional.
P: Como os químicos podem usar estereoquímica?
R: Usando estereoquímica, os químicos podem trabalhar as relações entre as diferentes moléculas que são compostas a partir dos mesmos átomos. Eles podem também estudar o efeito sobre as propriedades físicas ou biológicas que essas relações dão às moléculas. Quando essas relações influenciam a reatividade das moléculas, é chamada estereoquímica dinâmica.
P: O que são isômeros?
R: Em química, algumas moléculas têm mais de um isômero. Isso significa que as moléculas podem ter formas diferentes, mesmo que todas as formas sejam compostas dos mesmos átomos. Há dois tipos de isômeros: os isômeros constitucionais, que têm os mesmos átomos, mas são unidos de maneira diferente, e os estereoisômeros, que têm os mesmos átomos, são unidos de maneira semelhante, mas com arranjos diferentes no espaço.
P: O que significa chiral?
R: Chiral se refere a quando uma molécula tem duas imagens de espelho que parecem quase idênticas, exceto que uma é um reflexo de outra molécula.
P: Como as ligações duplas e as estruturas dos anéis afetam as moléculas?
R: Quando uma molécula tem uma ligação dupla ou uma estrutura de anel, ela pode ser classificada em diferentes tipos de isômeros - aqueles com estruturas químicas, mas com formas diferentes devido a diferenças de arranjo no espaço.
P: Que alcance cobrem os problemas estereoquímicos?
R: O estudo dos problemas estereoquímicos cobre todos os aspectos dos ministérios orgânicos, inorgânicos, biológicos, físicos e supramoleculares.
