Isomerismo estrutural

Isomerismo esquelético

No isomerismo esquelético, ou isomerismo em cadeia, os componentes do esqueleto (geralmente carbono) são reordenados para fazer diferentes estruturas. O pentano tem três isômeros. Eles são n-pentano (freqüentemente chamado simplesmente de "pentano"), isopentano (metilbutano) e neopentano (dimetilpropano).

Isomerismo de posição

No isomerismo de posição, um grupo funcional ou outro substituto muda sua posição em uma estrutura de pais. Na tabela abaixo, o grupo hidroxila pode permanecer em três posições diferentes em uma cadeia de n-pentano para fazer três compostos diferentes.

Muitos isômeros aromáticos existem porque os substitutos podem ser posicionados em diferentes partes do anel de benzeno. Existe apenas um isômero de fenol ou hidroxibenzeno, mas o cresol ou metilfenol tem três isômeros onde o grupo metilo adicional pode ser colocado em três posições diferentes no anel. O xilenol tem um grupo hidroxil e dois grupos metilo e existe um total de 6 isômeros.

Isomerismo funcional do grupo

Os isômeros funcionais são um dos isômeros estruturais. Dois compostos no isomerismo funcional têm a mesma fórmula molecular (o número de cada átomo é o mesmo, como o ciclohexano:C
_6H
12 e 1-hexeno:C
_6H
12). Mas, os átomos estão conectados de outras formas, de modo que os agrupamentos são diferentes. Chamamos estes grupos de átomos de grupos funcionais, funcionalidades ou moieties. Outra maneira de dizer isto é que dois compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas têm grupos funcionais diferentes, são isômeros funcionais.

Por exemplo, a fórmula química do ciclohexano e do 1-hexeno são C6H12. Nós os chamamos de isômeros de grupo funcional porque o ciclohexano é um cicloalcano e o hexeno-1 é um alceno.

Para que duas moléculas sejam isômeros funcionais, elas devem conter grupos-chave de átomos dispostos de maneira particular. Alguns dos melhores exemplos vêm da química orgânica. O C2H6O é uma fórmula molecular. Dependendo de como os átomos estão dispostos, ele pode representar dois compostos diferentes éter dimetílico CH3-O-CH3 ou etanol CH3CH2-O-H. O éter dimetil e o etanol são isômeros funcionais. O primeiro é um éter. A funcionalidade da cadeia carbono-oxigênio-carbono é chamada de éter. O segundo é um álcool. A funcionalidade da cadeia carbono-oxigênio-hidrogênio é chamada de álcool.

Se as funcionalidades permanecem as mesmas, mas suas localizações mudam, os isômeros estruturais não são isômeros funcionais. 1-Propanol e 2-propanol são isômeros estruturais, mas eles não são isômeros funcionais. Ambos são álcoois. O grupo funcional (cadeia de carbono-O-H) está presente em ambos os compostos, mas eles não são o mesmo.

Enquanto alguns químicos usam os termos isômero estrutural e isômero funcional de forma intercambiável, nem todos os isômeros estruturais são isômeros funcionais.

Os isômeros funcionais são mais freqüentemente identificados na química usando espectroscopia infravermelha. A radiação infravermelha corresponde às energias associadas principalmente à vibração molecular. A funcionalidade do álcool tem uma vibração muito distinta chamada OH-stretch que é devida à ligação de hidrogênio. Todos os álcoois na forma líquida e sólida absorvem radiação infravermelha em certos comprimentos de onda.

Compostos com os mesmos grupos funcionais irão todos absorver certos comprimentos de onda de luz infravermelha por causa das vibrações associadas a esses grupos. Na verdade, o espectro infravermelho é dividido em duas regiões. A primeira parte é chamada de região do grupo funcional. O éter dimetil e o etanol teriam espectros de infravermelho diferentes na região do grupo funcional.

A segunda parte do espectro infravermelho é chamada de região de impressão digital; está associada a tipos de movimento permitidos pela simetria da molécula e influenciada pelas energias de ligação. A região da impressão digital é mais específica para um composto individual. Mesmo que 1-propanol e 2-propanol tenham espectros infravermelhos semelhantes na região do grupo funcional, eles diferem na região da impressão digital.

Em termos simples, os isômeros funcionais são isômeros estruturais que têm diferentes grupos funcionais como o álcool e o éter.

Contagem de isômeros

Como exemplo de contagem de isômeros, existem 7 isômeros estruturais com fórmula molecular C3H6O, cada um com diferentes conectividades de ligação e ar-estável à temperatura ambiente. Dois isômeros estruturais adicionais são os tautômeros de enol dos isômeros carbonílicos, mas estes não são estáveis.