Hidrocarboneto aromático

Modelo de anel de benzeno

O benzeno, C6H6, é o hidrocarboneto aromático mais simples e foi reconhecido como o primeiro hidrocarboneto aromático, com a natureza de sua ligação sendo reconhecida pela Kekulé no século XIX. Cada átomo de carbono no ciclo hexagonal tem quatro elétrons para compartilhar. Um vai para o átomo de hidrogênio, e um para os dois carbonos vizinhos. Isto deixa um para compartilhar com um de seus dois átomos de carbono vizinhos, razão pela qual a molécula de benzeno é desenhada com ligações alternadas simples e duplas ao redor do hexágono.

A estrutura também é ilustrada como um círculo ao redor do interior do anel para mostrar seis elétrons flutuando em órbitas moleculares deslocadas do tamanho do próprio anel. Isto também representa a natureza equivalente das seis ligações carbono-carbono, cada uma delas equivalente a ~1,5. Os elétrons são visualizados como flutuando acima e abaixo do anel com os campos eletromagnéticos que eles geram agindo para manter o anel plano.

Propriedades gerais:

1. Mostrar a aromaticidade.
2. A relação carbono/hidrogênio é alta.
3. Eles queimam com uma chama amarela fuliginosa por causa da alta proporção de carbono e hidrogênio.
4. Elas sofrem reações de substituição.

O símbolo circular da aromaticidade foi introduzido por Sir Robert Robinson e seu aluno James Armit em 1925 e popularizado a partir de 1959 pelo livro didático Morrison & Boyd sobre química orgânica. O uso adequado do símbolo é debatido; ele é usado para descrever qualquer sistema pi cíclico em algumas publicações, ou apenas aqueles sistemas pi que obedecem à regra de Hückel em outras.

Benzeno

Síntese de Arene

Uma reação que forma um composto areno a partir de um precursor cíclico insaturado ou parcialmente insaturado é simplesmente chamada de aromatização. Existem muitos métodos de laboratório para a síntese orgânica de arenas a partir de precursores não arenosos.

Importância dos compostos aromáticos

Os compostos aromáticos desempenham papéis-chave na bioquímica de todos os seres vivos. Os quatro aminoácidos aromáticos histidina, fenilalanina, triptofano e tirosina servem cada um como um dos 20 blocos básicos de construção de proteínas. Além disso, todos os 5 nucleotídeos (adenina, timina, citosina, guanina e uracil) que compõem a seqüência do código genético no DNA e RNA são purinas aromáticas ou pirimidinas. Além disso, a molécula heme contém um sistema aromático com 22 π elétrons. A clorofila também tem um sistema aromático semelhante.

Os compostos aromáticos são importantes na indústria. Os principais hidrocarbonetos aromáticos de interesse comercial são benzeno, tolueno, ortho-xylene e para-xylene. Cerca de 35 milhões de toneladas são produzidas em todo o mundo a cada ano. Eles são extraídos de misturas complexas obtidas pelo refino de petróleo ou pela destilação de alcatrão de carvão. Eles são utilizados para produzir uma gama de produtos químicos e polímeros importantes, incluindo estireno, fenol, anilina, poliéster e nylon.

Tipos de compostos aromáticos

Quase todos os compostos aromáticos são compostos de carbono, mas não precisam ser hidrocarbonetos.

Heterocíclicos

Nos aromáticos heterocíclicos, um ou mais dos átomos do anel aromático é de um elemento que não seja o carbono. Exemplos incluem piridina, pirazina, imidazol, pirazol, oxazol e tiofeno.

Policíclicos

Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos são moléculas com dois ou mais anéis aromáticos simples fundidos através do compartilhamento de dois átomos de carbono vizinhos. Exemplos são naftaleno, antraceno e fenantreno.

Aromáticos substituídos

Muitos compostos químicos são anéis aromáticos com outras coisas anexadas. Exemplos incluem trinitrotolueno (TNT), ácido acetilsalicílico (aspirina), paracetamol, e os nucleotídeos de DNA.

Nathlalene tem dois anéis.