Hidrocarboneto aromático

Um hidrocarboneto aromático, ou arene, é um composto de anel de hidrocarboneto. Tem ligações alternadas duplas e simples entre átomos de carbono formando anéis. Muitos dos compostos têm um aroma doce, daí o termo 'aromático'. O anel de seis átomos de carbono em compostos aromáticos é conhecido como anel de benzeno, após o anel de hidrocarboneto mais simples possível, o benzeno. Os hidrocarbonetos aromáticos podem ser monocíclicos (MAH) ou policíclicos (PAH).

Alguns compostos não-benzenados chamados heteroarenos, que seguem a regra de Hückel, também são compostos aromáticos. Nesses compostos, pelo menos um átomo de carbono é substituído por um de oxigênio, nitrogênio ou enxofre.

Modelo de anel de benzeno

O benzeno, C6H6, é o hidrocarboneto aromático mais simples e foi reconhecido como o primeiro hidrocarboneto aromático, com a natureza de sua ligação sendo reconhecida pela Kekulé no século XIX. Cada átomo de carbono no ciclo hexagonal tem quatro elétrons para compartilhar. Um vai para o átomo de hidrogênio, e um para os dois carbonos vizinhos. Isto deixa um para compartilhar com um de seus dois átomos de carbono vizinhos, razão pela qual a molécula de benzeno é desenhada com ligações alternadas simples e duplas ao redor do hexágono.

A estrutura também é ilustrada como um círculo ao redor do interior do anel para mostrar seis elétrons flutuando em órbitas moleculares deslocadas do tamanho do próprio anel. Isto também representa a natureza equivalente das seis ligações carbono-carbono, cada uma delas equivalente a ~1,5. Os elétrons são visualizados como flutuando acima e abaixo do anel com os campos eletromagnéticos que eles geram agindo para manter o anel plano.

Propriedades gerais:

  1. Mostrar a aromaticidade.
  2. A relação carbono/hidrogênio é alta.
  3. Eles queimam com uma chama amarela fuliginosa por causa da alta proporção de carbono e hidrogênio.
  4. Elas sofrem reações de substituição.

O símbolo circular da aromaticidade foi introduzido por Sir Robert Robinson e seu aluno James Armit em 1925 e popularizado a partir de 1959 pelo livro didático Morrison & Boyd sobre química orgânica. O uso adequado do símbolo é debatido; ele é usado para descrever qualquer sistema pi cíclico em algumas publicações, ou apenas aqueles sistemas pi que obedecem à regra de Hückel em outras.

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Benzeno

Síntese de Arene

Uma reação que forma um composto areno a partir de um precursor cíclico insaturado ou parcialmente insaturado é simplesmente chamada de aromatização. Existem muitos métodos de laboratório para a síntese orgânica de arenas a partir de precursores não arenosos.

Importância dos compostos aromáticos

Os compostos aromáticos desempenham papéis-chave na bioquímica de todos os seres vivos. Os quatro aminoácidos aromáticos histidina, fenilalanina, triptofano e tirosina servem cada um como um dos 20 blocos básicos de construção de proteínas. Além disso, todos os 5 nucleotídeos (adenina, timina, citosina, guanina e uracil) que compõem a seqüência do código genético no DNA e RNA são purinas aromáticas ou pirimidinas. Além disso, a molécula heme contém um sistema aromático com 22 π elétrons. A clorofila também tem um sistema aromático semelhante.

Os compostos aromáticos são importantes na indústria. Os principais hidrocarbonetos aromáticos de interesse comercial são benzeno, tolueno, ortho-xylene e para-xylene. Cerca de 35 milhões de toneladas são produzidas em todo o mundo a cada ano. Eles são extraídos de misturas complexas obtidas pelo refino de petróleo ou pela destilação de alcatrão de carvão. Eles são utilizados para produzir uma gama de produtos químicos e polímeros importantes, incluindo estireno, fenol, anilina, poliéster e nylon.

Tipos de compostos aromáticos

Quase todos os compostos aromáticos são compostos de carbono, mas não precisam ser hidrocarbonetos.

Heterocíclicos

Nos aromáticos heterocíclicos, um ou mais dos átomos do anel aromático é de um elemento que não seja o carbono. Exemplos incluem piridina, pirazina, imidazol, pirazol, oxazol e tiofeno.

Policíclicos

Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos são moléculas com dois ou mais anéis aromáticos simples fundidos através do compartilhamento de dois átomos de carbono vizinhos. Exemplos são naftaleno, antraceno e fenantreno.

Aromáticos substituídos

Muitos compostos químicos são anéis aromáticos com outras coisas anexadas. Exemplos incluem trinitrotolueno (TNT), ácido acetilsalicílico (aspirina), paracetamol, e os nucleotídeos de DNA.

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Nathlalene tem dois anéis.

Perguntas e Respostas

Q: O que é um hidrocarboneto aromático?


R: Um hidrocarboneto aromático é um composto de anel de hidrocarboneto com ligações duplas e simples alternadas entre átomos de carbono formando anéis, e muitos desses compostos têm um aroma adocicado.

P: Qual é o nome do anel de seis átomos de carbono em compostos aromáticos?


R: O nome do anel de seis átomos de carbono em compostos aromáticos é anel de benzeno.

P: Qual é a diferença entre hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos (MAH) e policíclicos (PAH)?


R: Os hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos (MAH) têm um único anel de átomos de carbono em sua estrutura, enquanto os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAH) têm dois ou mais anéis conectados de átomos de carbono em sua estrutura.

P: Por que os hidrocarbonetos aromáticos são chamados de "aromáticos"?


R: Os hidrocarbonetos aromáticos são chamados de "aromáticos" porque muitos deles têm um odor adocicado.

P: O que são heteroarenos e como eles diferem dos compostos aromáticos à base de benzeno?


R: Heteroarenos são compostos não baseados em benzeno que seguem a regra de Hückel e que também são compostos aromáticos. Nesses compostos, pelo menos um átomo de carbono é substituído por um de oxigênio, nitrogênio ou enxofre.

P: Qual é o anel de hidrocarboneto mais simples possível?


R: O anel de hidrocarboneto mais simples possível é o benzeno.

P: Quais são os dois tipos de hidrocarbonetos aromáticos?


R: Os dois tipos de hidrocarbonetos aromáticos são os hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos (MAH) e policíclicos (PAH).

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