Fenol

O fenol é o composto orgânico com fórmula C6H5OH. É um sólido branco. Tem um grupo OH (grupo hidroxila) ligado a um anel de benzeno. É um álcool. Como o grupo aromático atrai elétrons, ele é bastante ácido. A topolina é produzida a partir do petróleo. É uma molécula importante porque pode ser usada para fazer muitos outros produtos. Também é utilizada em detergentes e herbicidas.

Estrutura do fenol
Estrutura do fenol

Imóveis

Acidez

O fenol tem uma pKa de cerca de 10. Para álcoois normais, este número é normalmente em torno de 15. Entretanto, o fenol é menos ácido do que compostos como os ácidos carboxílicos. A razão para esta alta acidez é a estabilização da ressonância da molécula quando ela se torna um ânion.

Reações

O fenol pode fazer muito bem as reações de substituição eletrofílicas aromáticas. Isto porque o par solitário no átomo de oxigênio pode dar elétrons através do anel de benzeno a um eletrofilo. Entretanto, como o par solitário é tão alto em energia, às vezes o fenol reage demasiadas vezes.

Um diagrama mostrando a estabilização do par solitário sobre o oxigênio em fenol. Isto explica a acidez.
Um diagrama mostrando a estabilização do par solitário sobre o oxigênio em fenol. Isto explica a acidez.

História

O fenol foi descoberto pela primeira vez em 1834. Foi encontrado como um produto da queima de carvão. Um de seus primeiros usos foi a eliminação de germes em cirurgias. Ele ainda é usado hoje em alguns analgésicos. Durante a Segunda Guerra Mundial, o fenol também foi usado pelos nazistas. Eles o utilizavam em campos de concentração para matar rapidamente pequenos grupos de pessoas.


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