Enol
Um enol é um alqueno que tem um grupo OH ligado a uma das extremidades da dupla ligação. É chamado de enolado se o próton do átomo de oxigênio for retirado.
As Enols são tautômeros de cetonas ou aldeídos. Os tautômeros são moléculas que são diferentes apenas na posição de um átomo de hidrogênio. As Enols podem ser feitas muito facilmente a partir de cetonas ou aldeídos, utilizando uma base. Eles são bastante instáveis, porque a ligação C=O é mais forte do que a ligação C=C. No entanto, elas podem fazer muitas reações interessantes. O melhor exemplo é a reação do aldol.
Enrolamentos de cetonas podem ser feitos em dois lados diferentes. É importante poder escolher qual lado reagir. O lado com menos substituintes é o mais fácil de reagir: pode ser feito a baixa temperatura com uma base volumosa. Isto é chamado de enolado cinético. O outro lado, com mais substitutos, é mais difícil de reagir. São necessárias temperaturas mais altas. Isto é chamado de enolado termodinâmico.
Um enol
Enolados cinéticos (1) e termodinâmicos (2)
Perguntas e Respostas
P: O que é um enol?
R: Um enol é um alceno com um grupo OH ligado a uma extremidade da ligação dupla.
P: O que é um enolato?
R: Um enolato é um enol com o próton do átomo de oxigênio removido.
P: O que são tautômeros?
R: Tautômeros são moléculas que diferem apenas na posição de um átomo de hidrogênio.
P: Como os enóis podem ser produzidos a partir de cetonas ou aldeídos?
R: Os enóis podem ser facilmente produzidos a partir de cetonas ou aldeídos usando uma base.
P: Por que os enóis são instáveis?
R: Os enóis são instáveis porque a ligação C=O é mais forte do que a ligação C=C.
P: O que é a reação de aldol?
R: A reação de aldol é uma reação interessante que pode ser feita com enóis.
P: Como o lado de um enol com menos substituintes pode ser feito para a reação?
R: O lado de um enol com menos substituintes, chamado de enolato cinético, pode ser produzido em baixa temperatura com uma base volumosa para reação.
