Regras da Woodward
As regras da Woodward são um conjunto de regras sobre como os compostos químicos orgânicos absorvem a luz ultravioleta.
Eles dão informações sobre o comprimento de onda do máximo de absorção (símbolo λmax ) em um espectro ultravioletavisível (UV) de um composto. As regras têm o nome de Robert Burns Woodward. Ele foi um professor da Universidade de Harvard que ganhou o PrêmioNobelQuímica de 1965. As regras são às vezes chamadas de regras Woodward-Fieser, para homenagear também Louis Fieser.
As regras constroem a previsão sobre o tipo de cromóforos presentes, os substitutos nos cromóforos e as mudanças devido ao solvente. Exemplos são compostos carbonílicos conjugados, dienos conjugados, e poliéenos.
Implementação
Um conjunto de regras Woodward-Fieser para dienes é mostrado na tabela um. Um dieno é homoanular com ambos os laços duplos contidos em um anel ou heteroanular com dois laços duplos distribuídos entre dois anéis.
| Valor base para dieno heteroanular | 214 |
| Valor base para diene homoannular | 253 |
| Incrementos | |
| Dupla ligação ampliando a conjugação | + 30 |
| Substituto alquílico ou resíduo de anel | + 5 |
| Dupla ligação exocíclica | + 5 |
| grupo do acetato | + 0 |
| Grupo Ether | + 6 |
| Grupo Thioether | + 30 |
| bromo, cloro | + 5 |
| grupo secundário de aminas | + 60 |
| Tabela 1. Regras para comprimento de onda de máxima | |
Essas regras prevêem o máximo de absorção de compostos UV. Aqui estão dois exemplos:
No composto à esquerda o valor base é de 214 nm (um dieno heteroanular). Este grupo de dieno tem 4 substitutos alquílicos (rotulados como 1,2,3,4) e a ligação dupla em um anel é exocíclica ao outro (adicionando 5 nm para uma ligação dupla exocíclica). No composto à direita, o dieno é homoanular com 4 substitutos alquílicos. Ambas as ligações duplas no anel B central são exocíclicas em relação aos anéis A e C.
Perguntas e Respostas
P: O que são as regras de Woodward?
R: As regras de Woodward são um conjunto de regras sobre como os compostos químicos orgânicos absorvem a luz ultravioleta.
P: Sobre o que as regras de Woodward fornecem informações?
R: As regras de Woodward fornecem informações sobre o comprimento de onda do máximo de absorção (símbolo λmax) em um espectro ultravioleta-visível (UV) de um composto.
P: Qual é o nome das regras?
R: O nome das regras é uma homenagem a Robert Burns Woodward.
Q: Qual era a profissão de Robert Burns Woodward?
R: Robert Burns Woodward era professor da Universidade de Harvard.
Q: Em que Robert Burns Woodward ganhou o Prêmio Nobel?
R: Robert Burns Woodward ganhou o Prêmio Nobel de Química de 1965.
P: Quem mais foi homenageado com as regras Woodward-Fieser?
R: As regras Woodward-Fieser também homenageiam Louis Fieser.
P: Em que as regras de Woodward baseiam as previsões?
R: As regras de Woodward baseiam-se no tipo de cromóforos presentes, nos substituintes dos cromóforos e nas alterações causadas pelo solvente.
