Regras da Woodward

Autor: Leandro Alegsa

28-02-2021

As regras da Woodward são um conjunto de regras sobre como os compostos químicos orgânicos absorvem a luz ultravioleta.

Eles dão informações sobre o comprimento de onda do máximo de absorção (símbolo _λmax ) em um espectro ultravioletavisível (UV) de um composto. As regras têm o nome de Robert Burns Woodward. Ele foi um professor da Universidade de Harvard que ganhou o PrêmioNobel Química de 1965. As regras são às vezes chamadas de regras Woodward-Fieser, para homenagear também Louis Fieser.

As regras constroem a previsão sobre o tipo de cromóforos presentes, os substitutos nos cromóforos e as mudanças devido ao solvente. Exemplos são compostos carbonílicos conjugados, dienos conjugados, e poliéenos.

Implementação

Um conjunto de regras Woodward-Fieser para dienes é mostrado na tabela um. Um dieno é homoanular com ambos os laços duplos contidos em um anel ou heteroanular com dois laços duplos distribuídos entre dois anéis.

Valor base para dieno heteroanular	214
Valor base para diene homoannular	253
Incrementos
Dupla ligação ampliando a conjugação	+ 30
Substituto alquílico ou resíduo de anel	+ 5
Dupla ligação exocíclica	+ 5
grupo do acetato	+ 0
Grupo Ether	+ 6
Grupo Thioether	+ 30
bromo, cloro	+ 5
grupo secundário de aminas	+ 60
Tabela 1. Regras para comprimento de onda de máxima absorção de dieno (em nanômetros)

Essas regras prevêem o máximo de absorção de compostos UV. Aqui estão dois exemplos:

Example of Woodward-Fieser rules

No composto à esquerda o valor base é de 214 nm (um dieno heteroanular). Este grupo de dieno tem 4 substitutos alquílicos (rotulados como 1,2,3,4) e a ligação dupla em um anel é exocíclica ao outro (adicionando 5 nm para uma ligação dupla exocíclica). No composto à direita, o dieno é homoanular com 4 substitutos alquílicos. Ambas as ligações duplas no anel B central são exocíclicas em relação aos anéis A e C.

Perguntas e Respostas

P: O que são as regras de Woodward?

R: As regras de Woodward são um conjunto de regras sobre como os compostos químicos orgânicos absorvem a luz ultravioleta.

P: Sobre o que as regras de Woodward fornecem informações?

R: As regras de Woodward fornecem informações sobre o comprimento de onda do máximo de absorção (símbolo λmax) em um espectro ultravioleta-visível (UV) de um composto.

P: Qual é o nome das regras?

R: O nome das regras é uma homenagem a Robert Burns Woodward.

Q: Qual era a profissão de Robert Burns Woodward?

R: Robert Burns Woodward era professor da Universidade de Harvard.

Q: Em que Robert Burns Woodward ganhou o Prêmio Nobel?

R: Robert Burns Woodward ganhou o Prêmio Nobel de Química de 1965.

P: Quem mais foi homenageado com as regras Woodward-Fieser?

R: As regras Woodward-Fieser também homenageiam Louis Fieser.

P: Em que as regras de Woodward baseiam as previsões?

R: As regras de Woodward baseiam-se no tipo de cromóforos presentes, nos substituintes dos cromóforos e nas alterações causadas pelo solvente.