Sistema conjugado

Autor: Leandro Alegsa

26-01-2021

Na química, um sistema conjugado é um sistema de p-orbitais conectados com elétrons deslocalizados. Os sistemas conjugados são criados por várias ligações múltiplas, cada uma separada por ligações únicas. Em geral, os sistemas conjugados podem reduzir a energia geral da molécula e aumentar sua estabilidade. Eles podem conter pares solitários, radicais ou íons de carbenio. O composto pode ser cíclico, acíclico, linear ou misto. Na maioria dos casos, os átomos de uma molécula são mantidos juntos por ligações únicas (onde orbitais de átomos adjacentes se sobrepõem). As moléculas que têm um sistema conjugado têm propriedades únicas diferentes dos compostos normais criados pela partilha dos elétrons deslocalizados entre muitos átomos.

A conjugação é a sobreposição de um p-orbital com outro através de uma ligação sigma (ou única ligação) que se encontra no meio. (Os d-orbitais de átomos maiores também podem contribuir para um sistema conjugado).

Um sistema conjugado tem uma região de p-orbitais sobrepostos, fazendo a ponte entre os únicos laços que se encontram entre eles. Eles permitem uma deslocalização de elétrons pi através de todos os p-orbitais alinhados adjacentes. Os elétrons p-p não pertencem a uma única ligação ou átomo, mas sim a um grupo de átomos.

Os maiores sistemas conjugados (com o maior número de elétrons compartilhados) são em grafite, polímeros condutores e nanotubos de carbono.

Cinnamaldeído, um tipo de composto fenólico com um sistema conjugado

Mecanismo

Diferentes tipos de estruturas moleculares podem resultar em conjugação. Para a conjugação, todos os átomos vizinhos de uma cadeia devem ter um p-orbital disponível. Em muitos casos, os sistemas conjugados são uma série de uma única ligação, cada um seguido de uma dupla ligação. Existem outros sistemas. Por exemplo, o furan (veja figura) é um anel de cinco membros com duas ligações duplas alternadas e um oxigênio na posição 1. O oxigênio no furan tem dois pares solitários, um dos quais preenche um p-orbital nessa posição. O par solitário eletrônico torna possível a conjugação em um anel de cinco membros. A presença de um nitrogênio no anel pode ser uma fonte de orbitais pi necessários para a conjugação. Além disso, os orbitais pi necessários para a conjugação podem vir de grupos substitutos α ao anel como: um grupo carbonilo (C=O), um grupo imine (C=N), um grupo vinil (C=C), ou um ânion.

Cromóforos

Os sistemas conjugados são as principais coisas que compõem os cromóforos. Os cromóforos são partes absorventes de luz de uma molécula que podem fazer com que um composto tenha uma cor visível. Os cromóforos estão freqüentemente presentes em vários compostos orgânicos e às vezes presentes em polímeros que são coloridos ou brilham no escuro. Os cromóforos freqüentemente consistem de uma série de ligações conjugadas e/ou sistemas de anéis, que podem incluir ligações C-C, C=C, C=O, ou N=N. Muitas vezes, os cromóforos possuem anéis aromáticos.

Conjugação com diferentes tipos de p-orbitais doando grupos

Estrutura química do beta-caroteno. As onze ligações duplas conjugadas que formam o cromóforo da molécula são destacadas em vermelho.

Exemplos comuns

Diene
Vitamina D
Vitamina A
Benzeno
Ácido linoleico conjugado

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Hiperconjugação
Conjugação cruzada
Polietileno

Perguntas e Respostas

P: O que é um sistema conjugado em química?

R: Um sistema conjugado é um sistema de orbitais p contínuos e paralelos com elétrons deslocalizados.

P: Como os sistemas conjugados são criados?

R: Os sistemas conjugados são criados por várias ligações múltiplas, cada uma separada por ligações simples.

P: Quais são algumas coisas que podem ser encontradas em um sistema conjugado?

R: Os sistemas conjugados podem conter pares solitários, radicais ou íons de carbono.

P: Um composto com um sistema conjugado pode ser cíclico?

R: Sim, um composto com um sistema conjugado pode ser cíclico, acíclico, linear ou misto.

P: Quais são as propriedades exclusivas das moléculas com um sistema conjugado?

R: As moléculas com um sistema conjugado têm propriedades exclusivas diferentes dos compostos normais, criadas pelo compartilhamento dos elétrons deslocalizados entre muitos átomos.

P: Qual é a sobreposição envolvida na conjugação?

R: Conjugação é a sobreposição de um orbital p com outro através de uma ligação sigma (ou ligação simples) que está entre eles.

P: Onde são encontrados os maiores sistemas conjugados?

R: Os maiores sistemas conjugados (com o maior número de elétrons compartilhados) estão no grafite, nos polímeros condutores e nos nanotubos de carbono.