Uma forte onda tropical se deslocou da costa da África no final do dia 20 de agosto, e uma faixa quase convectiva e uma ampla circulação. Uma grande área de baixa pressão se formou dentro da onda no dia seguinte, enquanto localizada a 260 milhas ao sudeste das ilhas de Cabo Verde. Embora a convecção tenha diminuído no início de 21 de agosto, a área de baixa pressão permaneceu bem organizada e o sistema se desenvolveu em Depressão Tropical Quatro no final de 21 de agosto. A temperatura da água permaneceu quente o suficiente para o desenvolvimento, enquanto o cisalhamento do nível superior foi mínimo, pois a depressão se deslocou para oeste-noroeste por causa de uma crista de alta pressão ao norte. As previsões originais do National Hurricane Center também previam uma virada para as previsões do modelo de computador baseado no noroeste, conforme citado pelo projetista James Franklin, "Os modelos também estavam excelentemente errados até o momento".
Apesar de uma diminuição da convecção logo após a formação, a grande depressão permaneceu bem organizada, com um campo de ventos de 575 milhas de largura. Em 22 de agosto, ao passar 140 milhas (225 km) ao sul das ilhas de Cabo Verde, a convecção profunda se desenvolveu sobre o centro de circulação, e no início do dia 23 de agosto a depressão se fortaleceu em Debby Tropical Storm Debby cerca de 300 milhas ao sudoeste de Cabo Verde. As características de bandagem continuaram a se organizar à medida que o sistema se fortaleceu lentamente, e em 23 de agosto Debby atingiu sua intensidade máxima de 50 mph sobre as águas abertas do Oceano Atlântico. Os meteorologistas previram que Debby continuasse a se fortalecer para alcançar a condição de furacão, enquanto seu caminho projetado colocou a tempestade em uma área de temperaturas de água quente e cisalhamento moderado do nível superior.
Pouco depois de atingir seu pico de intensidade, Debby encontrou uma área de ar seco, e como resultado, enfraqueceu. A circulação de baixo nível se destacou da convecção moribunda, enquanto o sistema como um todo continuou em direção ao oeste-noroeste. A convecção se desenvolveu novamente sobre uma porção do centro, enquanto que as faixas também se desenvolveram novamente. A organização continuou, e Debby novamente atingiu seu pico de intensidade de 50 mph em 24 de agosto. A tosquia do vento do sul deslocou a convecção para o norte do centro, e Debby enfraqueceu para uma fraca tempestade tropical no dia 25 de agosto. O centro da tempestade tornou-se assimétrico e alongado, e em 26 de agosto Debby enfraqueceu para uma fraca depressão tropical. A convecção permaneceu mínima e rapidamente degenerou em uma área remanescente de baixa pressão. A baixa virou para o norte e norte-nordeste antes de uma calha que se aproximava, e em 28 de agosto a baixa se dissipou.