Em 1995, ele se juntou à Merrill Lynch como chefe de divisas asiáticas em Singapura. Nesse mesmo ano ele foi promovido a chefe global de câmbio da Merrill, com sede em Londres, onde ele pode ter ganho cerca de US$ 2,25 milhões por ano, incluindo bônus, que é cerca de NZ$ 5 milhões a taxas de câmbio de 2001. Alguns colegas de trabalho o chamaram de "o assassino sorridente" por manter sua alegria habitual enquanto demitia dezenas (alguns dizem centenas) de funcionários após as pesadas perdas da crise financeira russa de 1998. Ele foi membro do Comitê de Câmbio do Banco da Reserva Federal de Nova York de 1999 a 2001.
| Salão de festas. | Eleitorado | Listar Pos. | Festa |
| 47o. | Helensville | 43 | Nacional |
| 48o. | Helensville | 7 | Nacional |
| 49o. | Helensville | 1 | Nacional |
Primeiro-Ministro (2008-2016)
Key tornou-se Primeiro Ministro após as eleições gerais de 8 de novembro de 2008, que encerraram o governo trabalhista de nove anos sob Helen Clark. O Partido Nacional, promovendo uma política de "mudança", ganhou 45% dos votos do partido e 59 dos 122 assentos no Parlamento, uma grande margem sobre o Partido Trabalhista que ganhou 43 assentos.
A chave foi empossada como primeiro-ministro em 19 de novembro de 2008, juntamente com seu novo gabinete. Seu primeiro passeio internacional como Primeiro Ministro foi a 20ª reunião da APEC no Peru, no dia seguinte.
Key anunciou que abandonará o papel de primeiro-ministro e líder do Partido Nacional a partir de 12 de dezembro de 2016.