História inicial
Embora uma estrada romana tenha sido construída unindo Londres à costa sul e passando pelo que hoje é Burgess Hill, não há evidências de que os romanos se estabeleceram na área.
A partir do século XIV ou antes, a Feira anual de Meio do Verão foi realizada nesta terra comum em 24 de junho e a última feira de ovelhas e cordeiros foi realizada em 1913.
Com o desenvolvimento da linha ferroviária principal de Londres a Brighton, no entanto, aqueles que estavam no ramo logo perceberam que levar carneiros de trem era muito mais barato e fácil do que usar as antigas rodovias. A maior parte do negócio de comércio de animais começou a girar em torno de mercados laterais ferroviários como os das estações Hassocks, Haywards Heath e Lewes. No início do século 20, o negócio de comércio de animais tinha praticamente deixado a área de Burgess Hill.
1700 a 1900
No início do século XVII havia muitas pequenas empresas de fabricação de tijolos e telhas e durante este tempo foram doados pedaços de terra comum para a construção de casas e pequenos negócios. No início do século XVIII, a fabricação de tijolos havia sido ampliada e quatro lojas e uma ou duas casas de bebida foram estabelecidas na área comum. A fabricação de tijolos à mão ainda acontecia até muito recentemente, pela Keymer Tiles (antiga Keymer Brick and Tile Company) cujos ladrilhos podem ser encontrados em edifícios como St. James Church, Piccadilly e Manchester Central Station (hoje G-Mex).
O crescimento de Brighton no final dos séculos XVIII e início do XIX trouxe pessoas profissionais em busca de lugares para viver. Entre 1850 e 1880, a área mudou de um pequeno assentamento rural para uma cidade de 4.500 habitantes.
Em 1897, o Victoria Pleasure Gardens foi inaugurado pelo nome de Edwin Street, um conhecido fazendeiro e açougueiro local. Os jardins foram abertos em homenagem ao Jubileu do Diamante da Rainha Victoria, e continham um grande lago, e o que só pode ser descrito como uma pequena versão inicial de uma montanha-russa, conhecida como switchback . O lago era utilizado para a navegação no verão e para patinar no inverno. O lago congelado foi sempre testado pelo Sr. Street, um homem de 23 pedras, antes de ser usado no inverno. Esta área é agora o Victoria Business Park.
1900 até os dias de hoje
A cidade cresceu gradualmente, tendo seu maior aumento populacional entre os anos de 1951 e 1961, quando a população de cerca de 7.000 habitantes quase dobrou. Isto fez com que Burgess Hill ganhasse o título de cidade de crescimento mais rápido no sudeste do país. Em 1956, o Parque Industrial de Victoria foi concluído, e desde então se expandiu. Agora contém a sede local de duas grandes empresas internacionais. Em 1986, desenvolveu-se um parque industrial menor ao norte da cidade, conhecido como Sheddingdean Industrial Estate. Tanto Sheddingdean quanto Victoria foram renomeados como parques empresariais.
Os conjuntos habitacionais desempenharam seu papel na formação da população de Burgess Hill ao longo da segunda metade do século XX; no oeste da cidade eles forneceram uma ampla mistura de novos moradores; muitas delas famílias jovens e a propriedade Folders Lane mais famílias se estabeleceram, juntamente com alguns moradores mais ricos.
O próximo empreendimento substancial foi o Priory Village, no sudoeste de Burgess Hill, às vezes conhecido como Tesco Estate, devido a sua proximidade com o supermercado. Mais uma vez, isto trouxe uma mistura de renda, mais uma vez, muitas delas famílias jovens.
Deve-se notar que, além dos desenvolvimentos acima mencionados, foram construídas duas fazendas municipais na cidade - uma perto de Cants Lane, no nordeste da cidade, e a área ao redor da Estrada Denham, no oeste, ambas, naturalmente, aumentando a população sempre crescente da cidade.
Embora agora parte da cidade, World's End, ao norte da cidade, era originalmente uma comunidade separada. Ela ainda mantém suas próprias lojas e associação comunitária, e é servida pela estação ferroviária Wivelsfield.