Aqui o Wake era um fidalgo anglo-saxão. Ele resistiu a Guilherme, o Conquistador. Sua base era a Ilha de Ely, em East Anglia. Segundo a lenda, ele percorreu os Fens, cobrindo Cambridgeshire Norte, Lincolnshire Sul e Norfolk Oeste, liderando a oposição popular a Guilherme, o Conquistador.

Hereward foi exilado da Inglaterra por Edward o Confessor por volta de 1060 - a data exata é desconhecida - quando ele tinha aproximadamente 14 ou 18 anos de idade. Algumas fontes apontam seu próprio pai como pedindo o exílio, pois ele era um desordeiro.