O cantão de Pérez Zeledón foi feito em 9 de outubro de 1931. Foram-lhe concedidos 4 distritos: Ureña, El General, Daniel Flores, e Rivas. Ureña era a capital.
Os Primeiros Assentamentos Costa-riquenhos
No final do século XIX, entre 1870 e 1899, existiam algumas famílias vivendo no vale do El General. As aldeias (espanhol: Caseríos) de El General, Palmares, Rivas e Ureña foram povoadas a partir de 1900.
O Caserío de Ureña cresceu mais. Em 1911, durante o governo de Ricardo Jiménez Oreamuno, foram criados os Refúgios de Ojo de Agua, El Cerro de la Muerte, e División. Estes refúgios fizeram avançar ainda mais o crescimento da região.
Guerra Civil costarriquenha
San Isidro de El General, capital de Pérez Zeledón, recebeu o título de Ciudad Mártir. Isto foi devido à guerra civil de 1948 que aconteceu aqui.
O Decreto Nº274 deu à cidade seu título. Este decreto estabeleceu o reconhecimento oficial da participação da cidade na guerra civil de 1948. Uma seção do decreto declara (em espanhol):
o Conselho Fundador da Segunda República, apreciando o nobre esforço e a valiosa contribuição de San Isidro de El General, sente-se obrigado a fazer um reconhecimento público e oficial de tal conduta louvável, para que de modo algum seja relegado ao esquecimento, mas que seja constantemente exaltado como grandes feitos dignos de vida eterna merecem nas festividades nacionais.
O que em inglês se traduziria em:
O Grupo Fundador da Segunda República, apreciando o esforço e a contribuição de San Isidro de El General, quer fazer um reconhecimento público e oficial de tal conduta. Que ele seja constantemente elogiado, pois as coisas boas são dignas de louvor nacional eterno.
Pérez Zeledón também foi o local de grandes batalhas durante a Guerra Civil costarriquenha. Uma batalha foi a Batalha de San Isidro de El General. Aconteceu por volta das 6h30 da manhã. 200 forças governamentais lutaram contra os rebeldes no parque central da cidade. A batalha foi vencida por José Figueres Ferrer e seus rebeldes. Esta batalha garantiu a região do Pacífico sul da Costa Rica para os rebeldes.