2010–2011: Início de carreira
Tesfaye conheceu Jeremy Rose em 2010, um produtor que teve uma idéia para um projeto musical de R&B obscuro. Depois de inicialmente tentar lançar a idéia ao músico Curtis Santiago, Rose tocou um de seus instrumentais para Tesfaye, que o rapper freestyle o tocou. Isto levou os dois a colaborarem em um álbum. Rose produziu três músicas - "What You Need", "Loft Music", e "The Morning" - e outras em que Tesfaye tinha feito rap, que acabaram sendo eliminadas. Rose deixou Tesfaye manter as faixas que tinha produzido sob a condição de que ele acabaria sendo creditado por elas. Em dezembro de 2010, Tesfaye carregou "What You Need", "Loft Music" e "The Morning" para o YouTube sob seu nome artístico, embora sua identidade fosse inicialmente desconhecida. As músicas chamaram alguma atenção online, e mais tarde foram incluídas em um post de blog do Drake. As músicas receberam posteriormente cobertura de vários veículos de mídia, incluindo Pitchfork e The New York Times. Antes de adotar o nome artístico "The Weeknd", ele trabalhou sob os pseudônimos de "The Noise" e "Kin Kane".
No dia 21 de março de 2011, Tesfaye se auto-libertou de sua estreia no mixtape House of Balloons. A mixtape incluiu a produção dos produtores canadenses Illangelo e Doc McKinney, e incluiu as faixas produzidas por Rose, embora, ele não tenha recebido créditos de produção. A House of Balloons foi recebida com aclamação crítica. Foi nomeado como um dos dez indicados para o Prêmio Polaris de Música 2011.
Tesfaye começou um tour por Toronto, com sua primeira apresentação ao vivo no local do Mod Club da cidade. Drake estava presente para assistir à apresentação, que durou um total de noventa minutos. Drake se aproximou de Tesfaye e descreveu uma potencial colaboração musical entre a dupla. Tesfaye acompanhou Drake em seus vários espetáculos, muitas vezes atuando como ato de abertura de espetáculos programados no Anfiteatro Canadense Molson, bem como aparecendo no segundo festival anual OVO em julho. Durante o verão de 2011, Tesfaye contribuiu com cinco canções em Take Care da Drake, tanto como escritor quanto como artista em destaque. []
Tesfaye se absteve de participar de entrevistas, optando por se comunicar via Twitter, depois que o álbum foi lançado. Isto foi creditado[quem? ] como uma tática publicitária de sucesso para a segunda mixtape Tesfaye Thursday, que foi lançada em 18 de agosto de 2011. Também foi aclamada pelos críticos de música[quem? ]. A terceira mixtape de Tesfaye Echoes of Silence foi lançada em 21 de dezembro de 2011, um ano após sua estréia como solista, e também teve uma recepção crítica positiva[quem? ].
Após este lançamento, as três mixtapes eram conhecidas coletivamente como Balloons Trilogy, e viu o Tesfaye receber ofertas de várias gravadoras [quem? ].
2012–2014: Trilogia e Terra do Beijo
Em abril de 2012, Tesfaye iniciou sua primeira turnê pelos Estados Unidos, com uma apresentação no Festival Coachella. A turnê culminou em Nova York com shows esgotados, que foram revistos positivamente pela Rolling Stone. Tesfaye expandiu sua turnê para acompanhar a Europa, apresentando-se em vários festivais europeus, incluindo os Festivais Primavera Sound na Espanha e em Portugal, e o Festival Wireless em Londres. Cobrindo "Dirty Diana" em sua apresentação em Londres, ele recebeu respostas positivas tanto de Katy Perry quanto de Florence Welch, que notaram a capacidade da cantora de empreender com sucesso uma canção complexa. Em junho, o Balloons Trilogy foi revelado mais de 8 milhões de vezes, o que permitiu a Tesfaye iniciar o lançamento comercial formal dos projetos mais tarde naquele ano.
Em setembro de 2012, Tesfaye assinou com a Republic Records em uma joint venture com sua própria marca XO. O álbum de compilação para as mixtapes intitulado Trilogy, foi lançado dois meses depois, e consistia de várias versões remasterizadas de músicas, bem como três versões adicionais. [] Ele também creditou oficialmente Rose como produtora e escritora nas três músicas da House of Balloons pelas quais ele não recebeu inicialmente crédito. A Trilogia ficou em número quatro no U.S. Billboard200 com vendas na primeira semana de 86.000 cópias. Também estreou no número cinco da carta de álbuns canadense, com vendas similares. A Trilogy foi posteriormente certificada em platina pela Associação da Indústria da Gravação da América (RIAA) e em platina dupla pela Music Canada em maio de 2013. Uma semana depois, ele também havia ganho uma indicação para o prêmio Sound of 2013 pela BBC.
Em 16 de maio de 2013, Tesfaye estreou a faixa título de seu primeiro álbum de estúdio, Kiss Land, e anunciou a data de lançamento do álbum em 10 de setembro. O álbum foi mais tarde promovido pelos singles "Belong to the World" e "Live For" com Drake, assim como com Tesfaye embarcando na turnê The Fall uma semana antes do lançamento do álbum. Ao ser lançado, Kiss Land estreou em número dois na Billboard200 dos Estados Unidos, vendendo 96.000 cópias. Mais tarde foi confirmado que vendeu mais de 273.000 cópias nos Estados Unidos, além de receber críticas geralmente positivas de críticos musicais.
Tesfaye apareceu na 20/20 Experience World Tour, juntando-se à manchete Justin Timberlake para seis espetáculos. Isto foi três semanas antes de suas contribuições para a trilha sonora de The Hunger Games: Catching Fire (2013), contribuindo com "Devil May Cry", além de ter participado do "Elastic Heart" da Sia. Este último provou ser o segundo single principal da trilha sonora.
Em 2014, Tesfaye remixou "Drunk in Love", um single de Beyoncé de seu álbum de estúdio epônimo. Mantendo o tema e o conceito da canção, ele detalhou a sinopse através da perspectiva de um homem. O remix foi bem recebido, e chegou dias antes do anúncio da primeira turnê principal de Tesfaye, intitulada "O Rei da Queda". A turnê foi realizada pelos Estados Unidos em setembro e outubro, e viu o Schoolboy Q e Jhené Aiko como atos de apoio. Isto supervisionou seu lançamento do single "Often", levando a especulações de que era o primeiro single de seu segundo álbum de estúdio. Mais tarde, ele colaborou com Ariana Grande em um dueto intitulado "Love Me Harder", que atingiu o número sete no Hot 100 da Billboard. Dias depois, ele lançou "Earned It", um single de Fifty Shades of Grey (2015). Isto marcou sua segunda contribuição para um filme, e atingiu o número três no Billboard Hot 100.
2015: A beleza por trás da loucura
Depois que Tesfaye ganhou o Prêmio Centric no Prêmio BET 2015, ele interpretou "Earned It" com Alicia Keys, além de estrear a canção "The Hills". "The Hills" foi lançada mais tarde para download digital, e estreou com o número vinte no Hot 100 da Billboard. O single mais tarde passou para o topo da tabela, marcando o primeiro single número um do Tesfaye. O single foi certificado em platina pela Associação da Indústria de Gravação da América (RIAA).
Outras três músicas foram divulgadas on-line nos dias correspondentes. Em 8 de junho, "Can't Feel My Face", uma das faixas vazadas, foi lançada como segundo single, após sua apresentação na Apple Worldwide Developers Conference. A música estreou no número vinte e quatro da BillboardHot 100, e alcançou o número um da Hot 100, fazendo dela seu terceiro sucesso top 10, e seu segundo sucesso número um nos Estados Unidos. Ele ocupou todas as três vagas na carta Hot R&B Songs da Billboard simultaneamente com os singles acima mencionados, tornando-se o primeiro artista na história a conseguir isso. Ele encabeçou o FVDED no Parque, um festival em Surrey, British Columbia. Tesfaye foi revelado como uma das faces musicais do serviço de streaming Apple Music, uma posição que ele abrigou com o freqüente colaborador Drake. Durante o MTV Video Music Awards 2015, a Apple estreou um comercial promocional em duas partes com a participação de Tesfaye, que teve uma participação convidada de John Travolta. Foi revelado que seu segundo álbum de estúdio se chamaria Beauty Behind the Madness.
Beauty Behind the Madness foi lançado em 28 de agosto de 2015, e estreou no topo da Billboard200, ganhando 412.000 unidades equivalentes ao álbum em sua primeira semana. Atingiu o top 10 em mais de dez países, além de alcançar o número 1 no Canadá, Austrália, Noruega e Reino Unido. O álbum foi promovido pelo Tesfaye, liderando vários festivais de música de verão, incluindo o Lollapalooza, o Hard Summer Music Festival, e o Bumbershoot Festival. Ele anunciou sua primeira turnê em grande escala pelos Estados Unidos, que começou em novembro e terminou em dezembro. O álbum foi duplamente platinado nos EUA, e vendeu 1,5 milhões de cópias em todo o mundo. Foi reportado como sendo o álbum mais difundido ao longo de 2015, com mais de 60 milhões, além de estar classificado em várias listas preocupadas em detalhar os álbuns do ano.
Em 8 de setembro, Tesfaye se tornou o primeiro artista masculino a ocupar simultaneamente os três primeiros lugares na carta Billboard Hot R&B Songs, com os três singles que precederam o lançamento de seu álbum. Todos eles foram para platina nos Estados Unidos. Depois de várias colaborações musicais com Belly, Meek Mill e Travis Scott, Tesfaye foi apresentado em "Low Life", o single triplo de platina do quarto álbum de estúdio do Future. Tesfaye apareceu no Saturday Night Live ao lado da atriz Amy Schumer, apresentando-se como convidada musical do show no dia 10 de outubro. Esta foi sua primeira apresentação no espetáculo como artista solo, depois de aparecer com Ariana Grande para apresentar "Love Me Harder".
2016-presente: Starboy e Minha Querida Melancolia
Tesfaye foi apresentado na "FML", uma faixa em The Life of Pablo, de Kanye West. Marcou a segunda colaboração entre a dupla, com West fornecendo produção e escrita em "Tell Your Friends" da Beauty Behind the Madness. Tesfaye apareceu em "6 Inch", a quinta música em "Beyoncé's Lemonade". Ele foi anunciado por Spotify como estando entre os cinco artistas mais streaming em seu primeiro ano de parceria com a Sony para fornecer o serviço de streaming na PlayStation 4.
Em 24 de agosto, em preparação para seu terceiro álbum de estúdio, a vice-presidente executiva da Republic Records Wendy Goldstein confirmou que Tesfaye iniciou colaborações com a dupla francesa de música eletrônica Daft Punk. Um mês depois, o título do álbum foi anunciado como Starboy, e teve a data de lançamento em 25 de novembro. Ele lançou a faixa título do álbum, que apresenta o Daft Punk. A música recebeu certificação de platina e foi a número um nos Estados Unidos, bem como em vários outros países. Uma segunda colaboração com o Daft Punk, intitulada "I Feel It Coming", foi lançada uma semana após o lançamento do álbum, juntamente com os esforços solo "Party Monster" e "False Alarm". Tesfaye voltou ao Saturday Night Live no dia 10 de outubro, apresentando "Starboy" e "False Alarm". Ele lançou um curta de 12 minutos, intitulado M A N I A, no dia 23 de novembro. Dirigido por Grant Singer, ele apresentou trechos do álbum, incluindo trechos de "All I Know" com Futuro, "Sidewalks" com Kendrick Lamar, "Secrets" e "Die for You".
Em 2017, Tesfaye apareceu no sexto álbum de estúdio do Future, bem como no single de estréia da Nav, que foi assinado pela XO em janeiro. Ele se tornou o primeiro recurso utilizado por Lana Del Rey, aparecendo em "Lust for Life", a faixa título e segundo single de seu quinto álbum de estúdio. Ele apareceu em "A Lie", do francês Montana, o terceiro single de seu segundo álbum Jungle Rules e no single de estréia do Cashmere Cat, "Wild Love", de seu álbum 9. Ele apareceu no vídeo musical dirigido por Virgil Abloh para "XO Tour Llif3" de Lil Uzi Vert ao lado de XO signee Nav. Mais tarde, ele foi apresentado no álbum de estréia de Lil Uzi Vert e no décimo primeiro álbum de estúdio da Gucci Mane, Mr. Davis. Ele ganhou uma indicação ao Grammy de Melhor Álbum Urbano Contemporâneo no 60º Prêmio Anual Grammy para o Starboy e acabou ganhando o prêmio.
Em 31 de janeiro de 2018, a Top Dawg Entertainment revelou a lista completa das faixas do álbum de trilha sonora do Kendrick Lamar com o Tesfaye, que foi apresentado em uma das faixas, "Pray for Me". Em 2 de fevereiro de 2018, ele foi lançado como o terceiro single da trilha sonora. Isto marca a segunda colaboração entre Tesfaye e Lamar, após a música "Sidewalks" no álbum do Starboy.
Em 27 de março de 2018, Tesfaye iniciou a publicidade de um novo lançamento oficial em um posto da Instagram. Em 29 de março de 2018, um outdoor apareceu em Londres, Inglaterra, promovendo um possível álbum intitulado My Dear Melancholy, e no mesmo dia o projeto foi oficialmente anunciado. Em 30 de março de 2018, foi lançada a peça ampliada My Dear My Melancholy.