Em 1543, os comerciantes portugueses foram os primeiros a pisar no Japão, na ilha de Tanegashima. Seis anos depois, o missionário jesuíta Francis Xavier chegou à ilha de Kyushu, em Kagoshima. No início, os comerciantes portugueses estavam sediados em Hirado. Depois eles iniciaram uma busca por um porto melhor. Em 1570 um poderoso proprietário de terras ou daimyo, chamado Ōmura Sumitada, tornou-se católico. (Ele escolheu Bartolomeu como seu nome cristão.) Ele fez um acordo com os portugueses para tornar Nagasaki melhor para o comércio. Logo o porto foi aberto. Em 1580 Sumitada deu a jurisdição de Nagasaki aos jesuítas. Os portugueses se tornaram os únicos a comercializar seda com a China através de Macau.
O Shogun Iemitsu ordenou a criação da ilha artificial em 1634. Ele fez isso no início para manter os comerciantes portugueses que viviam em Nagasaki em uma área. Após uma rebelião da população majoritariamente cristã na região de Shimabara-Amakusa, o governo Tokugawa proibiu todos os cidadãos ocidentais, exceto os funcionários holandeses da Companhia Holandesa das Índias Orientais (Vereenigde Oostindische Compagnie, VOC). Sem os navios portugueses anuais de Macau, a economia de Nagasaki sofreu muito.
Desde 1609, os holandeses tinham um posto de comércio na ilha de Hirado. Funcionários do governo fizeram a mudança dos holandeses de Hirado para Dejima. A partir de 1641, somente navios chineses e holandeses podiam vir ao Japão.
Todos os navios que chegaram ao Dejima foram inspecionados. As velas foram decoladas até que o navio estivesse pronto para partir. Livros religiosos e armas foram tiradas. Os cultos religiosos não eram permitidos na ilha.
Organização
A ilha de Dejima fazia parte da cidade de Nagasaki. Dejima era pequena, 120 por 75 metros. 25 famílias japonesas locais eram proprietárias da terra. Eles recebiam um aluguel anual dos holandeses. A ilha era ligada ao continente por uma pequena ponte com guardas. Havia casas para cerca de vinte holandeses e armazéns para mercadorias.
Os holandeses foram vigiados por uma série de oficiais japoneses, porteiros e guardas noturnos. Havia também um supervisor chefe (otona) que tinha cerca de cinqüenta pessoas trabalhando para ele. Havia uma série de comerciantes para vender as pessoas na comida e bebida Dejima e outros itens que eles precisavam. Havia também cerca de 150 tsūji ("tradutores"). Todos eles tinham que ser pagos pelo COV. Como a cidade de Nagasaki, Dejima estava sob a supervisão direta de Edo por um governador (Nagasaki bugyō).
Era muito caro para os holandeses pagar por seu posto comercial. Mas o comércio deles com o Japão era muito lucrativo para o COV. No início, eles obtinham lucros de 50% ou mais. O comércio tornou-se menos no século XVIII. Isto porque apenas dois navios por ano eram autorizados a atracar no Dejima. O COV não tinha mais dinheiro em 1795, e entrou em falência. Depois disso, o governo holandês assumiu o comércio com o Japão. A vida em Dejima tornou-se especialmente difícil quando a Holanda (então chamada de República Batávia) estava sob o domínio napoleônico francês. Todo contato com a pátria foi interrompido. Por um tempo, Dejima foi o único lugar no mundo onde a bandeira holandesa foi hasteada porque não eram governados pela França.
O mais importante funcionário holandês em Dejima foi chamado de Opperhoofd pelos holandeses. Os japoneses também o chamavam de Kapitan (do capitão português).
