A Estônia competiu pela primeira vez nos Jogos Olímpicos nas Olimpíadas de Verão de 1920 depois de se tornar independente da Rússia em 1918. O Comitê Olímpico Nacional foi criado em 1923. Eles fizeram parte das primeiras Olimpíadas de Inverno em 1924. Os atletas estonianos participaram dos Jogos Olímpicos até que o país se tornou parte da União Soviética em 1940. Nos Jogos Olímpicos de Verão de 1980, a regata de Vela foi realizada na capital Tallinn. A Estônia participou de todas as Olimpíadas desde que se tornou independente novamente, em 1991. A Estônia conquistou a maioria de suas medalhas em atletismo, halterofilismo, luta livre e esqui cross-country.
A Estônia nas Olimpíadas
Medalhas por esporte olímpico
Medalhas por esporte dos Jogos Olímpicos de Verão
| Esporte | Ouro | Prata | Bronze | Total |
| 5 | 2 | 4 | 11 | |
| 2 | 1 | 3 | 6 | |
| Levantamento de peso | 1 | 3 | 3 | 7 |
| 1 | 0 | 0 | 1 | |
| Remo | 0 | 2 | 0 | 2 |
| Boxe | 0 | 1 | 0 | 1 |
| Judô | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 0 | 0 | 2 | 2 | |
| Total | 9 | 9 | 15 | 33 |
Medalhas por esporte dos Jogos Olímpicos de Inverno
| Esporte | Ouro | Prata | Bronze | Total |
| Esqui nórdico | 4 | 2 | 1 | 7 |
| Total | 4 | 2 | 1 | 7 |
Contagem de medalhas das Olimpíadas de Verão
| Ano | Número de atletas | Número de esportes | Ouro | Prata | Bronze | Posição |
| 1912 | 12 | 5 | 1 | — | ||
| Estônia independente | ||||||
| 1920 | 14 | 3 | 1 | 2 | 14 | |
| 1924 | 47 | 5 | 1 | 1 | 4 | 17 |
| 1928 | 21 | 5 | 2 | 1 | 2 | 16 |
| 1932 | 3 | 2 | — | |||
| 1936 | 39 | 8 | 2 | 2 | 3 | 13 |
| 11 | 6 | 1 | 3 | 1 | — | |
| 1956 | 5 | 2 | 1 | — | ||
| 1960 | 6 | 4 | 2 | — | ||
| 1964 | 6 | 4 | 2 | — | ||
| 1968 | 10 | 5 | 1 | 1 | 3 | — |
| 1972 | 7 | 5 | 3 | 1 | — | |
| 1976 | 7 | 4 | 1 | 1 | — | |
| 1980 | 11 | 5 | 4 | 1 | 2 | — |
| 1984 | Não participou | |||||
| 1988 | 11 | 7 | 2 | 2 | 2 | — |
| Estônia independente | ||||||
| 1992 | 38 | 15 | 1 | 1 | 34-36 | |
| 1996 | 44 | 13 | — | |||
| 2000 | 33 | 11 | 1 | 2 | 46-47 | |
| 2004 | 42 | 10 | 1 | 2 | 64 | |
| 47 | 13 | 1 | 1 | 46-49 | ||
| 2012 | 32 | 11 | 1 | 1 | ||
| Totais | 21 | 21 | 26 | — | ||
|
| 9 | 9 | 15 | 47 | ||
Contagem de medalhas das Olimpíadas de Inverno
| Ano | Número de atletas | Número de esportes | Ouro | Prata | Bronze | Posição |
| Estônia independente (as medalhas são contadas por equipe) | ||||||
| 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | — | |
| 1936 | 5 | 4 | 0 | 0 | 0 | — |
| 1956 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | — |
| 1964 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | — |
| 1968 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | — |
| 1980 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | — |
| 1988 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | — |
| Estônia independente | ||||||
| 1992 | 20 | 5 | 0 | 0 | 0 | — |
| 26 | 6 | 0 | 0 | 0 | — | |
| 1998 | 20 | 5 | 0 | 0 | 0 | — |
| 2002 | 17 | 5 | 1 | 1 | 1 | 17 |
| 2006 | 26 | 6 | 3 | 0 | 0 | 12 |
| 30 | 4 | 0 | 1 | 0 | 25 | |
| Totais | 5 | 2 | 2 | — | ||
|
| 4 | 2 | 1 | 23? | ||
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Perguntas e Respostas
P: Quando a Estônia competiu pela primeira vez nos Jogos Olímpicos?
R: A Estônia competiu pela primeira vez nos Jogos Olímpicos nos Jogos Olímpicos de Verão de 1920.
P: O que aconteceu em 1923 relacionado à Estônia e aos Jogos Olímpicos?
R: O Comitê Olímpico Nacional foi criado em 1923.
P: Quando os atletas estonianos deixaram de participar dos Jogos Olímpicos?
R: Os atletas estonianos deixaram de participar dos Jogos Olímpicos quando o país passou a fazer parte da União Soviética em 1940.
P: Em quais Jogos Olímpicos a regata de vela foi realizada na capital, Tallinn?
R: A regata de vela foi realizada na capital Tallinn nos Jogos Olímpicos de Verão de 1980.
P: Quantas vezes a Estônia participou dos Jogos Olímpicos desde que se tornou independente novamente em 1991?
R: A Estônia participou de todas as Olimpíadas desde que se tornou independente novamente em 1991.
P: Em quais esportes a Estônia ganhou a maioria de suas medalhas?
R: A Estônia conquistou a maioria de suas medalhas no atletismo, levantamento de peso, luta livre e esqui cross-country.
P: Qual era a situação da Estônia antes de se tornar independente?
R: A Estônia fazia parte da Rússia antes de se tornar independente.