Em 2 de junho de 1609, Hopkins navegou sobre o Oceano Atlântico para Jamestown, Virginia on the Sea Venture. Este era o navio chefe de um grupo de navios liderado por Sir George Somers. O Sea Venture transportava o novo governador de Jamestown, Thomas Gates, e também estava entregando suprimentos para Jamestown.
Os navios ficaram no mar por quase dois meses quando uma forte tempestade que durou cinco dias causou a separação dos navios. O Sea Venture foi muito danificado e estava prestes a afundar. Eles viram terra que era a ilha das Bermudas. Eles chegaram a terra, mas naufragaram na ilha. Felizmente, havia muita comida e água.
Em 1º de setembro de 1609, eles construíram um longo barco e enviaram 8 homens para tentar chegar a Jamestown para obter ajuda, mas esse barco nunca mais voltou.
No final de novembro de 1609, eles começam a consertar barcos menores o suficiente para tirar todos da ilha e continuar até Jamestown. Hopkins e outras pessoas não concordavam com o Capitão Gates e não achavam que ele fosse um bom líder. Eles tiveram uma disputa e Hopkins foi acusado de motim. Ele foi condenado à morte, mas as pessoas no navio imploraram ao Capitão para ter misericórdia e Hopkins foi perdoado.
Os colonos de Jamestown não se davam bem com os nativos americanos e também se recusavam a cultivar e cultivar alimentos. Algumas vezes enganaram os nativos americanos e se voltaram contra os colonos com violência que durou anos.
Em 10 de maio de 1610, Hopkins e outros deixaram a ilha das Bermudas e vieram para Jamestown onze dias depois. As pessoas em Jamestown estavam morrendo de fome. Eles tinham medo de sair do forte e estavam demolindo suas casas em busca de lenha. Eles não estavam plantando plantações. Eles também se recusavam a negociar com os nativos americanos ou a pescar. Quando ele chegou das Bermudas, o Governador Gates estimou que só restavam dias de comida. Ele decidiu navegar para Newfoundland e depois foi para a Inglaterra. Quando se preparavam para partir, um navio inglês chegou ao porto com suprimentos e novos colonos junto com um novo governador, Lord de la Warr. Os colonos foram forçados a voltar e restabelecer seu forte.
William Shakespeare escreveu uma peça de teatro chamada The Tempest em novembro de 1611. Trata-se de um grupo de passageiros naufragados por uma poderosa tempestade. Essa peça tem um personagem que deveria ter sido Stephen Hokpins.
De volta à Inglaterra, a esposa de Hopkins Mary morreu inesperadamente em maio de 1613, deixando seus três filhos pequenos sozinhos. Hopkins voltou para a Inglaterra para cuidar de seus filhos. Algum tempo depois, ele casou-se com sua segunda esposa Elizabeth Fisher.
Quando Hopkins soube da viagem planejada de "Mayflower" à Virgínia do Norte para estabelecer uma colônia, ele decidiu que gostaria de ir.
Os filhos de Stephen e Elizabeth Hopkins eram Damaris, Oceanus, Caleb, Deborah, Damaris, Ruth e Elizabeth. Oceanus nasceu durante a viagem.