Para o pintor espanhol, ver Diego Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar (1465 - 1524) foi um soldado espanhol e administrador colonial (um Conquistador), que conquistou e governou Cuba para a Espanha. É freqüentemente chamado de Diego de Velázquez pelos historiadores dominicanos (esse é o nome usado na Cyclopedia de Appleton).
Ele nasceu em Cuéllar, perto de Segóvia, Espanha. Ele veio para a América na segunda viagem de Cristóvão Colombo, em 1493. Ele passou 17 anos na Hispaniola, vivendo a maior parte do tempo na região sudoeste da ilha.
Ele trabalhou junto com o governador espanhol Nicolás de Ovando na luta contra os índios Taíno da região. Ele fundou e governou várias cidades: Azua de Compostela (1504), San Juan de la Maguana (1503), Bánica (1504), Salvatierra de la Sabana (1504, agora Les Cayes, Haiti), Santa María de la Verapaz (perto da atual Porto Príncipe, Haiti), Villanueva de Yáquimo (agora Jacmel, Haiti).
Em 1511, ele partiu de Salvatierra de la Sabana com 300 homens e três ou quatro navios para a ilha de Cuba para conquistar aquela ilha. Ele foi o primeiro governador da ilha e fundou várias cidades, Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa (a primeira cidade européia em Cuba e sua primeira capital) em 1511, San Salvador del Bayamo (1513), Santiago de Cuba em 1514 e Havana em 1515.
Em 1517 ele enviou Juan de Grijalva para explorar a costa do México e em 1518 ele enviou Francisco Hernández de Córdoba para explorar a costa de Yucatán. Em 1519 ele enviou seu secretário, Hernán Cortés, para conquistar o México com cerca de 450 soldados, mas quando Cortés chegou ao México (em Veracruz), ele quebrou todas as relações com Velázquez.
Diego Velázquez de Cuéllar morreu em Santiago de Cuba em 1524.
