Após sua graduação da faculdade Wai alistou-se na Guarda Nacional do Havaí. Ele foi chamado para o serviço ativo antes da entrada dos Estados Unidos na Segunda Guerra Mundial. Ele recebeu uma comissão como oficial e completou a Escola de Candidatos a Oficial em 1941. Sua comissão foi rara em uma época em que poucos asiático-americanos foram autorizados a servir em funções de liderança de combate. Ele acabou sendo designado para o 34º Regimento de Infantaria da 24ª Divisão de Infantaria com o posto de Capitão. A 24ª Divisão, com sede no quartel Schofield, Oahu, estava entre as primeiras unidades americanas a se envolver no Teatro do Pacífico. Eles trocaram tiros com aviões japoneses durante o ataque a Pearl Harbor, em 7 de dezembro de 1941.
Operação Sem Recesso
Em maio de 1943 o Capitão Wai foi enviado à Austrália com a 24ª Divisão de Infantaria. Em 19 de setembro de 1943, a unidade estava em Camp Caves, perto de Rockhampton. Ela fica na costa leste da Austrália. Wai e o resto da unidade iniciaram um treinamento intensivo de combate. Com o treinamento concluído, a divisão mudou-se para Goodenough Island em 31 de janeiro de 1944, para se preparar para a Operação Reckless. Esse foi o nome da invasão anfíbia da Holanda, Holanda Nova Guiné (agora Jayapura, na província de Papua, na Indonésia).
O 24º desembarque na baía de Tanahmerah foi em 22 de abril de 1944. Eles apreenderam o Airdrome da Holanda, apesar das chuvas torrenciais e do terreno pantanoso. Pouco depois do desembarque na Holanda, o 34º Regimento de Infantaria da divisão mudou-se para Biak. Eles foram para reforçar a 41ª Divisão de Infantaria. O regimento de Wai capturou os aeródromos de Sorido e Borokoe antes de retornar à divisão na Holanda em julho. Em dois meses, Wai e sua unidade atravessaram a Nova Guiné e reconquistaram três aeródromos dos japoneses.
Leyte
Depois de ocupar a área da Holanda, Wai foi designado para o X Corps do Sexto Exército dos Estados Unidos em preparação para a invasão das Filipinas. Em 20 de outubro de 1944, sua divisão foi emparelhada com a 1ª Divisão de Cavalaria dentro do X Corps. As duas divisões fizeram um desembarque de assalto em Leyte. Quando o capitão Wai pousou em Red Beach, as forças japonesas estacionadas na ilha focalizaram seu fogo nas ondas das tropas que chegavam. Os japoneses atiraram das posições de tiro em um bosque de palmeiras no meio de arrozais submersos. Quando Wai chegou à praia na quinta onda, ele encontrou os soldados lá sem líderes, desorganizados e presos na praia aberta. Assumindo o comando, ele se moveu através dos arrozais, sem cobertura. Seu comportamento e seu exemplo inspiraram os outros homens a segui-lo. Sem pensar em sua própria segurança pessoal, ele avançou sem se abrigar para atrair os tiros de metralhadoras e fuzis japoneses. Isto lhe permitiu identificar a localização das forças entrincheiradas japonesas. Sistematicamente, as posições japonesas foram assaltadas e superadas. Wai foi morto liderando um assalto contra a última caixa de comprimidos japonesa na área. Por suas ações durante o desembarque em Leyte, Wai foi apresentado postumamente a Cruz de Serviço Distinta. Após a guerra, seus restos mortais foram enterrados no Cemitério Nacional Memorial do Pacífico, no Havaí. Seu túmulo está na seção Q, sepultura 1194.
