Vingança pelos ataques de Jayhawker
Lawrence era a sede de um grupo de Jayhawkers (às vezes chamado de "Red Legs"). Eles haviam iniciado uma campanha no final de março de 1863 com o objetivo de acabar com o apoio do povo para os guerrilheiros confederados. O General Blunt da União descreveu as ações dos soldados como se "um reinado de terror tivesse começado, e a propriedade de nenhum homem estivesse a salvo, nem sua vida valesse muito se ele os combatesse em seus planos de roubar e roubar". Muitos líderes Jayhawker como Charles "Doc" Jennison, James Montgomery, e George Henry Hoyt atacaram o Missouri Ocidental. Isto perturbou tanto os civis e políticos pró-sul e pró-União. O historiador Albert Castel diz que a vingança foi a principal razão. Os Jayhawkers também queriam roubar, mas a vingança era sua principal razão.
O sentimento de vingança no ataque a Lawrence foi confirmado pelos sobreviventes. Albert Castel escreveu, "todas as senhoras e outros que conversaram com os açougueiros do 21º ult." disseram que "eles estavam aqui para vingar os erros cometidos por nossos homens sob Lane, Jennison, Anthony e Co.". Charles L. Robinson, o primeiro Governador do Kansas e testemunha ocular do ataque, também disse que o ataque aconteceu por vingança: "Antes desta incursão, todos os condados fronteiriços do Missouri haviam experimentado mais terríveis ultrajes do que nunca a incursão Quantrill em Lawrence. Não havia queima de pés e tortura por enforcamento em Lawrence como havia no Missouri, nem mulheres e crianças indignadas". Robinson explicou que Quantrill escolheu Lawrence porque Jayhawkers tinha atacado o Missouri "assim que a guerra começou", e Lawrence era a "sede dos ladrões e de seus saques".
Quantrill disse que sua razão para o ataque era "roubar e destruir a cidade como vingança pela Osceola". Essa foi uma referência ao ataque da União a Osceola, Missouri, em setembro de 1861. Foi liderado pelo senador James H. Lane. Osceola foi saqueada, e nove homens foram submetidos a um julgamento marcial de cabeça de tambor e executados.
Destruição da Prisão de Mulheres na Cidade de Kansas
Acredita-se também que o colapso da Prisão Feminina na cidade de Kansas fez com que algumas pessoas quisessem participar do ataque. Para tentar impedir que os guerrilheiros do Missouri estivessem no Kansas, o General Thomas Ewing Jr. emitiu em abril de 1863 a "Ordem Geral Nº 10", que ordenou que qualquer pessoa que desse ajuda ou conforto aos guerrilheiros confederados fosse presa. Isto significava principalmente mulheres ou meninas que eram parentes dos guerrilheiros. Ewing enviou as pessoas presas para algumas prisões improvisadas na cidade de Kansas. As mulheres eram então mantidas em dois edifícios que eram considerados ou muito pequenos ou muito sujos. Em seguida, foram transferidas para um prédio vazio em 1425 Grand. Este edifício fazia parte do patrimônio de Robert S. Thomas, sogro de George Caleb Bingham. Em 1861, Bingham e sua família moravam no edifício, mas ele e sua família mudaram-se para Jefferson City quando foi escolhido para ser o tesoureiro do Missouri, no início de 1862. Bingham tinha acrescentado um terceiro andar ao prédio para usar como estúdio.
Pelo menos dez mulheres ou meninas, todas com menos de 20 anos de idade, eram prisioneiras no prédio quando este desabou em 13 de agosto de 1863, matando quatro: Charity McCorkle Kerr, Susan Crawford Vandever, Armenia Crawford Selvey e Josephine Anderson - a irmã de 15 anos de William T. "Bloody Bill" Anderson. Alguns dias depois, Nannie Harris morreu de suas feridas. As pessoas que não morreram por causa do colapso: Jenny Anderson (aleijada pelo acidente), Susan Anne Mundy Womacks, Martha "Mattie" Mundy, Lucinda "Lou" Mundy Gray, Elizabeth Harris (mais tarde casada com Deal), e Mollie Grindstaff. A irmã de Anderson, de 13 anos, que estava presa a uma bola e cadeia dentro da cadeia, sofreu muitos ferimentos, inclusive duas pernas quebradas.
Mesmo antes da queda da prisão, a prisão e a deportação planejada das meninas tinha irritado os guerrilheiros de Quantrill; George Todd deixou um bilhete para o General Ewing ameaçando queimar Kansas City, a menos que as meninas fossem libertadas. Embora o ataque de Quantrill a Lawrence tenha sido planejado antes do colapso da cadeia, a morte das parentes femininas dos guerrilheiros fez com que as guerrilheiras quisessem matar ainda mais pessoas durante o ataque.