Os primeiros jogos, lançados em 1998, foram os Pokémon Red e Blue, que se tornaram grandes sucessos e ainda estão entre os jogos de vídeo mais vendidos de todos os tempos. Eles seguiram as aventuras do jogador, um treinador de Pokémon que apanha, levanta e luta com Pokémon, recolhe crachás dos 8 Gym Leaders, explora por toda Kanto (a região), e comercializa Pokémon com outras pessoas que têm o jogo usando o Cabo Link Game Boy's Game Boy. Mais tarde, foi lançada uma seqüência de Red e Blue: Pokémon Yellow. Neste jogo, o desenho do personagem do jogador é semelhante ao Ash Ketchum (do anime.) Também, em vez do Pokémon dado ao jogador no início de Red e Blue (o jogador pode escolher Bulbasaur, Charmander, ou Squirtle) em Yellow, a única escolha possível é Pikachu, que representa o Pokémon Ash iniciado com o anime.
Quando a Nintendo percebeu o quão popular o Vermelho, Azul e Amarelo haviam se tornado, eles decidiram apoiar a produção e o lançamento de mais jogos. Depois do Yellow veio o Pokémon Gold e Silver, lançado em 2000, que tinha um total de 251 Pokémon capturáveis, em oposição aos apenas 151 anteriores. Uma seqüência dos dois jogos foi lançada, o Pokémon Crystal, que tinha várias novas funcionalidades que não estavam nas versões Gold e Silver: Pokémon tinha sprites animados quando entraram em batalha, havia um subplot dentro dos jogos relacionado com os diferentes formatos de letras do Pokémon Unown, e havia um novo edifício chamado Battle Tower, onde os jogadores podiam lutar contra Pokémon muito fortes para ganhar itens e estabelecer recordes. Uma vez que o jogador tenha vencido a Elite Quatro, ele pode ir para Kanto, a região em Vermelho, Azul e Amarelo.
Em 2003, o Pokémon Ruby e Sapphire foram lançados. Eles foram os primeiros jogos Pokémon na Game Boy Advance, e isso incomodou muitos jogadores porque eles não podiam trocar Pokémon com Red, Blue, Yellow, Gold, Silver, ou Crystal. No entanto, havia 135 novos Pokémon, elevando o total para 386. Havia muitas características novas, como um PokéNav (um novo item usado para muitas tarefas ingame), muitos mais tipos de Poké Balls, uma região muito maior (Hoenn) do que nos jogos anteriores (Kanto e Johto), e uma Battle Tower diferente da de Crystal. Os jogadores também poderiam criar Bases Secretas, pequenos esconderijos escondidos em árvores e paredes de rocha.
Mais tarde, em 2004, o Pokémon Fire Red & Leaf Green foi lançado. Eles não aconteceram em uma nova região, e não tiveram nenhum Pokémon novo. Eles eram simplesmente remakes do Pokémon Red & Blue, acrescentando uma nova "região extra" chamada Ilhas Sevii, e algumas novas características. No entanto, eles tornaram possível aos jogadores de Ruby e Sapphire obterem Pokémon mais cedo em seus jogos. Se uma pessoa tivesse Ruby, Sapphire, Colosseum, FireRed e LeafGreen (o que muitos fãs dos jogos fizeram), eles poderiam ter todos os 386 Pokémon, o que deixou muitos jogadores felizes.
Em 2005, o Pokémon Emerald foi lançado. É uma seqüência de Ruby e Sapphire. Foi o primeiro jogo Pokémon "principal" desde Crystal onde Pokémon tinha animações de batalha ao invés de imagens estáticas. Havia também um novo lugar chamado Battle Frontier, onde os jogadores podiam ir depois de vencerem os Quatro de Elite. Era semelhante à Battle Tower em Crystal, Ruby e Sapphire, exceto que eram oito instalações diferentes, todas com regras diferentes. Os jogadores ganhavam Battle Points que podiam ser usados para comprar itens para Bases Secretas, itens para Pokémon, e outras coisas.
Em 2007, o Pokémon Diamond e Pearl foram lançados. Eles acontecem em uma nova região chamada Sinnoh. Eles tinham 107 novos Pokémon, o que elevou o total para 493. Outra diferença notável dos jogos anteriores era que Diamond e Pearl não capitalizavam todas as letras em nomes de Pokémon, pessoas, cidades, itens e outras coisas que eram importantes para os jogos. Por exemplo, Lugia apareceria como "LUGIA" nos jogos anteriores, mas em Diamante e Pérola diria apenas "Lugia". Isto esclareceu muita confusão dos jogadores, porque muitos pensavam que uma frase como "LUGIA é encontrada nas ILHAS BRANDEIRAS" parecia incomum. Uma seqüência de Diamond and Pearl, Pokémon Platinum foi lançada nos Estados Unidos em março de 2009. Em maio de 2009, foi lançado no Reino Unido.
Em 2010, o Pokémon HeartGold & SoulSilver foi lançado. Eles não aconteceram em uma nova região, nem têm nenhum Pokémon novo. Eles foram simplesmente remontagens do Pokémon Gold e Silver. Como o Pokémon Yellow, o Pokémon do jogador pode segui-los. Os jogos vêm com um dispositivo tipo pedômetro, chamado Poké Walker, que pode deixar os jogadores andarem com seus Pokémon, e ganhar Watts, que pode ser usado para lutar contra os Pokémon, ou dowse por itens.
Mais tarde, em 2010, o Pokémon Preto e Branco foi lançado. Eles acontecem em uma nova região chamada Unova. Eles tinham 156 novos Pokémon, elevando o total para 649. Eles introduziram estações, onde as áreas aparecem diferentemente dependendo da estação, e algumas áreas só podem ser alcançadas durante certas estações.
Em 2012, o Pokémon Black 2 & White 2 foi lançado. Eles são seqüelas do Pokémon Black and White. Eles tinham uma série de novas áreas e personagens, assim como personagens de Preto e Branco.
Em 2013, o Pokémon X & Y foi lançado. Eles são os primeiros jogos em 3D da série principal Pokémon. Eles acontecem em uma nova região chamada Kalos. Há muitas novidades, incluindo o Mega Evolution, onde alguns Pokémon como Mewtwo, Blaziken, e Lucario são capazes de evoluir para formas mais fortes durante uma batalha se estiverem segurando uma Mega Pedra. Há também um novo tipo chamado Fada, que é forte contra os Pokémon do tipo Dragão.
em 2014, foram lançados o Pokémon Omega Ruby & Alpha Sapphire, que foram remontagens de rubi e safira. adicionou mais mega evoluções, incluindo as outras entradas de hoenn, beedrill, Sableye, etc. toneladas de características também foram adicionadas.
Em 2016, foram lançados o Pokémon Sun & Moon, que introduziu as pessoas em uma nova região, Alola. havia um total de 803 (incluindo os míticos). entretanto, apenas 403 estão no pokedex alolan, com os outros podendo ser transferidos de jogos anteriores. rotom é agora seu pokedex, chamado rotomdex, e z movimentos foram introduzidos. Os movimentos z causam muitos danos, mas só podem ser feitos uma vez por batalha. ginásios e líderes de academia foram retirados e substituídos por pokemons totem e ilhas kahunas. muitas características foram adicionadas, incluindo batalhas SOS, onde um Pokémon selvagem envia ajuda exatamente para o mesmo Pokémon (ou evoluções) para ajudar quando enfraquecido.
Em 2017, o Pokémon Ultra Sun & Ultra Moon foi lançado, que era como sol e lua, mas mais características foram adicionadas. ele aumentou o número de Pokémon para 807, e adicionou ultra wormholes, onde diferentes Pokémon são vistos e capturados, o que tornou a caça brilhante muito fácil e acessível.