Singapura tem enviado atletas à maioria dos Jogos Olímpicos de Verão realizados desde 1948. O país foi criado como uma Colônia da Coroa Britânica separada do Estreito de Assentamentos cerca de três meses antes do início dos Jogos Olímpicos de Verão de 1948. Enviou uma equipe para os Jogos até 1964. Naquela época, Cingapura fazia parte da Malásia. A equipe da Malásia incluía pessoas de Cingapura. Quando Cingapura se tornou independente da Malásia em 1965, o país começou a enviar sua própria equipe novamente. Enviou uma equipe para cada jogo de verão depois disso, exceto em 1980. O país boicotou os jogos de 1980 junto com muitos outros países. Nenhum atleta de Cingapura esteve em nenhum dos Jogos Olímpicos de Inverno.
O país conquistou quatro medalhas olímpicas. A primeira medalha foi conquistada por Tan Howe Liang, que conquistou uma medalha de prata em levantamento de peso leve em 1960. No tênis de mesa, Jing Jun Hong e Li Jiawei chegaram perto de conquistar medalhas em Sydney em 2000. Eles terminaram em quarto lugar. Eles também terminaram em quarto lugar nos Jogos Olímpicos de Atenas 2004. Singapura enviou muitos atletas para as Olimpíadas de Pequim 2008. Sentiu-se que esta era sua melhor chance de ganhar uma medalha desde 1960. Isto provou ser verdade.
Em Pequim, Li, juntamente com Feng Tianwei e Wang Yuegu, derrotou a equipe de tênis de mesa feminina da Coréia do Sul nas semifinais. Por causa disso, elas conseguiram chegar à partida final e ganhariam pelo menos a medalha de prata. Cingapura perdeu para receber a China na final da medalha de ouro.
